8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone | 135040-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-8a-hydroxymethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone；8a-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 135040-45-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HDKYNFBFHWZLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(1R,9R)-9-methoxy-5,5-dimethyl-10-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Kato, Michiharu; Vogler, Bernhard; Yoshikoshi, Akira, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 953 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,9S)-5,5-Dimethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.1.01,6]dodec-6-en-9-yloxy)-ethanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  -siccanin和-siccanochromene E的全合成

  摘要：

  已经描述了-siccanin（1）和-siccano-chromene E（2）的立体选择性合成。衍生自已知的十八酮5的非共轭八酮11a的酸异构化，是立体选择性地提供的顺式融合八酮12，从中可获得-drimane醛31。在将31与硫代-蓖麻酚二甲醚缩合后，将产物32用吡啶鎓氯化物处理，得到四氢呋喃33，通过X-射线晶体分析清楚地确定了其完全的立体结构。单酚环化时34通过用硫酸对33进行部分脱甲基反应得到的十一碳烯二烯E甲基醚（35），34与路易斯酸的反应得到了Siccanin甲基醚（36）和35。在后一环化中，证明36的形成是从最初形成的35开始的。最后，35和36的脱甲基分别提供2和1。还讨论了在羟基酮24和二醇32中观察到的由邻位参与形成的新型四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90005-5

文献信息

• KATO, MICHIHARU;VOGLER, BERNHARD;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. CHEM. RES. (S),(1991) N, C. 114-115
  作者：KATO, MICHIHARU、VOGLER, BERNHARD、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——