5-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranose | 139710-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: O⁵-acetyl-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-O⁶-trityl-α-D-glucofuranose；O⁵-Acetyl-O¹,O²-isopropyliden-O³-methyl-O⁶-trityl-α-D-glucofuranose
• CAS: 139710-09-1
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: XLLXZTHYCVYQGT-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranose 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  v. Vargha, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1223,1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 吡啶 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 5-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  v. Vargha, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1223,1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymic deacetylation of derivatives of 1,2-O-isoproylidene-α-d-hexofuranoses
  作者：Karel Kefurt、Zdeňka Kefurtová、Jiří Jarý、Irena Horáková、Miroslav Marek

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80012-p

  日期：1992.1

  Enzymically catalysed, partial deacetylation of the 5,6-diacetates of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hexofuranose and 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-gluco- and -allo-furanose with different substituents at C-3 (OAc, OMe, NHAc) gives the 5-acetate, which migrates rapidly to give the 6-acetate. The initial rate of deacetylation depends on the size of the 3-substituent and the configuration at C-3.