6-N-benzoyl-5'-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-8-(6-nitroveratrylthio)-2′-deoxyadenosine | 1585977-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-benzoyl-5'-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-8-(6-nitroveratrylthio)-2′-deoxyadenosine
• CAS: 1585977-31-6
• 化学式: C₄₇H₄₄N₆O₁₀S
• 分子量: 884.967
• InChiKey: ZJSOEFOHHVHBBT-DVGSWRDXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  191.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-5'-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-8-(6-nitroveratrylthio)-2′-deoxyadenosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到6-N-benzoyl-5'-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3'-O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidyl)-8-(6-nitroveratrylthio)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA链中8硫嘌呤核碱基类似物的氢键键合模式的光诱导变化†

  摘要：

  核碱基之间形成的氢键（H键）在各种核酸结构的构建中起重要作用。核碱基的H-供体和H-受体模式负责选择性和正确的碱基对形成。在本文中，我们描述了在硫原子上分别具有光不稳定的6-硝基veratryl（NV）基团的8-thioadenine核碱基类似物和8-thiohypoxanthine核碱基类似物（分别为SA NV和SH NV）。轻触发去除NV基团会导致互变异构化，并改变SA NV和SH NV的H键结构。H键模式的这种变化对8-硫嘌呤核碱基类似物的碱基识别有很大的影响。特别地，SH NV的碱基识别在光辐照下明显从鸟嘌呤变为腺嘌呤。这些结果表明，H键模式的光诱导变化是利用时空控制操纵核酸组装的独特策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob42427h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄 在 potassium carbonate 、 potassium thioacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-N-benzoyl-5'-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-8-(6-nitroveratrylthio)-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA链中8硫嘌呤核碱基类似物的氢键键合模式的光诱导变化†

  摘要：

  核碱基之间形成的氢键（H键）在各种核酸结构的构建中起重要作用。核碱基的H-供体和H-受体模式负责选择性和正确的碱基对形成。在本文中，我们描述了在硫原子上分别具有光不稳定的6-硝基veratryl（NV）基团的8-thioadenine核碱基类似物和8-thiohypoxanthine核碱基类似物（分别为SA NV和SH NV）。轻触发去除NV基团会导致互变异构化，并改变SA NV和SH NV的H键结构。H键模式的这种变化对8-硫嘌呤核碱基类似物的碱基识别有很大的影响。特别地，SH NV的碱基识别在光辐照下明显从鸟嘌呤变为腺嘌呤。这些结果表明，H键模式的光诱导变化是利用时空控制操纵核酸组装的独特策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob42427h