6,19-Bis(naphthalen-2-ylmethyl)-3,6,9,12,13,16,19,22,25,26-decazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,14(28),24(27)-tetraene | 1253596-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,19-Bis(naphthalen-2-ylmethyl)-3,6,9,12,13,16,19,22,25,26-decazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,14(28),24(27)-tetraene
• 英文别名: 6,19-bis(naphthalen-2-ylmethyl)-3,6,9,12,13,16,19,22,25,26-decazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,14(28),24(27)-tetraene
• CAS: 1253596-22-3
• 化学式: C₄₀H₅₀N₁₀
• 分子量: 670.904
• InChiKey: VBVTWDKQIYXDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,19-Bis(naphthalen-2-ylmethyl)-3,6,9,12,13,16,19,22,25,26-decazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,14(28),24(27)-tetraene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zn(ii)-coordination and fluorescence studies of a new polyazamacrocycle incorporating 1H-pyrazole and naphthalene units

  摘要：

  报告了通过多胺 3-(萘-2-基甲基)戊烷-1,5-二胺与 1H-吡唑-3,5-二甲醛的二极（2 + 2）缩合得到的新大环（L1）的合成和 Zn2+ 配位特性。 pH 测量研究表明，L1 在 2.0-11.0 pH 范围内具有五个可测量的质子化步骤。荧光发射研究表明，由于光诱导电子转移过程，从 H5L15+ 物种中移除第一个质子会导致发射显著降低。加入 Zn2+ 会促进舟状构象的形成，这种构象接近两种荧光团，并促进准分子的形成，在 1 ：1 Zn2+ ：L1 摩尔比时达到最高发射率。密度泛函理论计算支持实验数据，并表明 Zn2+ 离子的保护作用以及 1H-吡唑分子和一个三级氮原子之间的氢键是造成这种行为的原因。

  DOI：

  10.1039/c0dt00204f
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-ylmethyl)pentane-1,5-diamine 、 3,5-(1H)-吡唑二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,19-Bis(naphthalen-2-ylmethyl)-3,6,9,12,13,16,19,22,25,26-decazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,14(28),24(27)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Zn(ii)-coordination and fluorescence studies of a new polyazamacrocycle incorporating 1H-pyrazole and naphthalene units

  摘要：

  报告了通过多胺 3-(萘-2-基甲基)戊烷-1,5-二胺与 1H-吡唑-3,5-二甲醛的二极（2 + 2）缩合得到的新大环（L1）的合成和 Zn2+ 配位特性。 pH 测量研究表明，L1 在 2.0-11.0 pH 范围内具有五个可测量的质子化步骤。荧光发射研究表明，由于光诱导电子转移过程，从 H5L15+ 物种中移除第一个质子会导致发射显著降低。加入 Zn2+ 会促进舟状构象的形成，这种构象接近两种荧光团，并促进准分子的形成，在 1 ：1 Zn2+ ：L1 摩尔比时达到最高发射率。密度泛函理论计算支持实验数据，并表明 Zn2+ 离子的保护作用以及 1H-吡唑分子和一个三级氮原子之间的氢键是造成这种行为的原因。

  DOI：

  10.1039/c0dt00204f