4-(methyldiphenylsilyl)but-3-yn-1-ol | 138793-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(methyldiphenylsilyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[methyl(diphenyl)silyl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 138793-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₈OSi
• 分子量: 266.415
• InChiKey: PLTVGIWAHKLLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyldiphenylsilyl)but-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 jones reagent 、 溴 、 lithium dicyclohexylamide 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(dichloromethyl)-1,9-bis(methyldiphenylsilyl)nona-1,8-diyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L. J.; Cole, Derek C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3263 - 3270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyldiphenyl<4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-1-ynyl>silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-(methyldiphenylsilyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L. J.; Cole, Derek C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3263 - 3270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Chemodivergent Synthesis of Organosilicons Enabled by Controllable C–Si Bond Activation
  作者：Qianqian Zhou、Rong Meng、Junhao Xing、Weijun Yao、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.3c01856

  日期：2023.7.7

  powerful tool for synthesizing organosilicons. However, chemodivergent synthesis of structurally diverse organosilicons via controllable C–Si bond activation remains challenging. Herein, we report a rhodium-catalyzed chemodivergent synthesis of organosilicons by controllable C–Si bond activation. This protocol enables the rapid synthesis of four types of organosilicons, including allyl silyl ethers

  过渡金属催化的 C-Si 键活化已成为合成有机硅的有力工具。然而，通过可控 C-Si 键激活化学发散合成结构多样的有机硅仍然具有挑战性。在此，我们报道了通过可控 C-Si 键激活，铑催化化学发散合成有机硅。该方案能够从简单的硅基炔丙醇和芳基硼酸快速合成四种类型的有机硅，包括烯丙基甲硅烷基醚、乙烯基硅烷、氧杂硅环和β-甲硅烷基酮。成功的关键是控制C-Si键激活的开/关以及不同类型C-Si键的选择性裂解。这项工作证明了过渡金属催化中可控 C-Si 活化的可能性和巨大潜力。