1,6-di(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-3-ene | 156202-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-di(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-3-ene
• CAS: 156202-87-8
• 化学式: C₁₈H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 344.685
• InChiKey: ZTBYNTUKVFGYKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-3-ene 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化区域选择性硼氢化反应实现脂肪族内烯烃的多种不对称加氢官能化

  摘要：

  我们报告了具有高区域选择性和对映选择性的脂肪族内部烯烃的多种氢官能化的两步策略。该过程包括铜催化的不对称硼氢化和随后的二级硼酸盐的立体定向衍生化。通过这种策略，从具有高区域选择性和对映选择性的内部烯烃合成了一系列化合物，如酰胺、烷基氟化物和溴化物、醇、醛、芳烃和杂芳烃。计算研究提供了对这些选择性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02478
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,6-di(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用带有C12和C14间隔基的对映体纯的环-[2]-丙二酸酯系链对C 60进行远程功能化：通过手性反式3加成模式合成合成C 60的双键。

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种带有掩蔽为异亚丙基缩醛基的1,2-二醇部分和分别由12和14个碳原子组成的长烷基链的光学纯二醇的合成。所开发的合成方法为合成具有长烷基链的光学纯二醇提供了一种通用方法。使二元醇（-）- 4和（-）- 9与丙二酰二氯进行缩合反应，得到两条环-[2]-丙二酸酯系链，通过柱色谱法分离得到光学纯净的形式。bismalonates（-）- 4b和（-）- 9b被证明是C 60区域选择性Bingel官能化的优良系链，以区域选择性方式提供相应的f，s C和f，s A反式三双加合物，非对映选择性低，但总收率非常好。在这两种情况下，通过简单的柱色谱法以纯净形式分离形成的反式3双加合物，并进行了充分表征。合成的反式3双加合物的成功缩醛脱保护反应，定量得到了相应的多元醇，它们代表了带有二醇部分的新型手性富勒烯化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4013173

文献信息

• Metal-Free Enantioselective Oxidative Arylation of Alkenes: Hypervalent-Iodine-Promoted Oxidative C−C Bond Formation
  作者：Mio Shimogaki、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201609110

  日期：2016.12.19

  The enantioselective oxyarylation of (E)‐6‐aryl‐1‐silyloxylhex‐3‐ene was achieved using a lactate‐based chiral hypervalent iodine(III) reagent in the presence of boron trifluoride diethyl etherate. The silyl ether promotes the oxidative cyclization, and enhances the enantioselectivity. In addition, the corresponding aminoarylation was achieved.

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。