N,N'-bis[2,3-bis(acetyloxy)propyl]-5-(3-hydroxy-2-oxo-1-piperidinyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide | 153714-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N'-bis[2,3-bis(acetyloxy)propyl]-5-(3-hydroxy-2-oxo-1-piperidinyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide
• 英文别名: [2-acetyloxy-3-[[3-(2,3-diacetyloxypropylcarbamoyl)-5-(3-hydroxy-2-oxopiperidin-1-yl)-2,4,6-triiodobenzoyl]amino]propyl] acetate
• CAS: 153714-16-0
• 化学式: C₂₇H₃₂I₃N₃O₁₂
• 分子量: 971.277
• InChiKey: VKQTVRGXZZJWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[2,3-bis(acetyloxy)propyl]-5-(3-hydroxy-2-oxo-1-piperidinyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N,N'-bis(2,3-Dihydroxypropyl)-5-(3-hydroxy-2-oxo-1-piperidinyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环非离子X射线造影剂V：2-四氢呋喃酰胺轻松转化为α-羟基-δ-戊内酰胺和与2,4,6-三碘间苯二甲酰胺共轭的内酰胺的一般合成

  摘要：

  描述了被内酰胺​​部分取代的2,4,6-三碘间苯二甲酰胺的合成。串联开环开环方法由四氢呋喃苯胺14b的区域特异性醚裂解，然后内酰胺化为α-氧化的酸酐15b或16b组成，分别得到α-O-官能化的δ-戊内酰胺12b或13b。该方法也与三碘苯基部分上酯和羰基氯官能团的存在兼容。还实现了内酰胺34–39的一般合成。进一步的化学修饰导致了水溶性的未取代内酰胺（34d，35d，37d）和α-羟基内酰胺[ 42（d，e），13（d，e）作为X射线造影剂而感兴趣的是图43和43 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00668-0
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 草酰氯 、 二甲基溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N,N'-bis[2,3-bis(acetyloxy)propyl]-5-(3-hydroxy-2-oxo-1-piperidinyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环非离子X射线造影剂V：2-四氢呋喃酰胺轻松转化为α-羟基-δ-戊内酰胺和与2,4,6-三碘间苯二甲酰胺共轭的内酰胺的一般合成

  摘要：

  描述了被内酰胺​​部分取代的2,4,6-三碘间苯二甲酰胺的合成。串联开环开环方法由四氢呋喃苯胺14b的区域特异性醚裂解，然后内酰胺化为α-氧化的酸酐15b或16b组成，分别得到α-O-官能化的δ-戊内酰胺12b或13b。该方法也与三碘苯基部分上酯和羰基氯官能团的存在兼容。还实现了内酰胺34–39的一般合成。进一步的化学修饰导致了水溶性的未取代内酰胺（34d，35d，37d）和α-羟基内酰胺[ 42（d，e），13（d，e）作为X射线造影剂而感兴趣的是图43和43 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00668-0

文献信息

• Nonionic radiographic contrast agents
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05591846A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  New nonionic radiographic contrast agents having the formula ##STR1## wherein Y is a single bond, ##STR2## R.sub.1, R.sub.1 ' and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl. Hydroxyalkyl refers to such alkyl groups having 1 or more hydroxy groups. Preferred hydroxyalkyl groups include: ##STR3## R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are hydrogen, methyl or --CH.sub.2 CH.sub.2 OH; R.sub.5 is hydrogen, alkyl, --CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OH or OH and R.sub.6 is alkyl, --CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OH, OH or hydrogen and may be the same or different than R.sub.5 and m is zero or one, with the proviso that no methylene or methine carbon atom of the heterocyclic ring is attached to both a nitrogen and an oxygen atom with the additional proviso that when Y is a single bond, m is not zero. These new contrast agents are water soluble and have desirable low osmolality and anticoagulant properties.

  新的非离子放射造影剂具有以下公式：##STR1## 其中Y是单键，##STR2## R.sub.1，R.sub.1'和R.sub.2相同或不同，可以是氢，烷基或羟基烷基。羟基烷基是指具有1个或多个羟基的烷基基团。首选的羟基烷基包括：##STR3## R.sub.3和R.sub.4相同或不同，可以是氢、甲基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH；R.sub.5是氢、烷基、--CH.sub.2 CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OH或OH，R.sub.6是烷基、--CH.sub.2 CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OH、OH或氢，可以与R.sub.5相同或不同，m为零或一，但异环戊二烯环上的甲基或亚甲基碳原子不连接氮和氧原子。此外，当Y为单键时，m不为零。这些新的造影剂具有良好的水溶性、低渗透压和抗凝血性能。
• Process for preparation of 2-oxo-1-piperidinyl derivatives
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05559237A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  The present process involves ring opening and ring closure of compounds containing a tetrahydrofuroyl ##STR1## to provide facile synthesis of compounds containing a piperidin-2-one group of the formula ##STR2##

  目前的过程涉及含有四氢呋喃基的化合物的环开放和环闭合，以提供含有式为##STR2##的吡啶-2-酮基团的化合物的容易合成。
• Process for preparation of 2-oxo-1 piperidinyl derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05359077A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  The process involves ring opening and ring closure of compounds containing a tetrahydrofuroyl group ##STR1## to provide facile synthesis of compounds containing a piperidin-2-one group of the formula ##STR2##

  该过程涉及打开和闭合含有四氢呋喃基团的化合物的环，以提供含有式为##STR2##的吡啶-2-酮基团的化合物的简便合成。
• US5359077A
  申请人：——

  公开号：US5359077A

  公开（公告）日：1994-10-25
• US5559237A
  申请人：——

  公开号：US5559237A

  公开（公告）日：1996-09-24