4-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-butan-2-one | 1354726-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butan-2-one；4-[2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]butan-2-one
• CAS: 1354726-75-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: HOAKQZNLHSTDSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 丁烯酮 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到4-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用路易斯对中的单电子转移进行催化键形成反应

  摘要：

  据报道，三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）与N，N-二烷基苯胺之间发生单电子转移（SET），该过程通过形成电子供体-受体（EDA）络合物而起作用。取决于苯胺衍生物的结构，在黑暗条件或可见光照射下，π轨道相互作用是关键的中间产物。Lewis对中的这种固有SET引发了相应α-氨基烷基自由基的生成及其向缺电子烯烃中的加成，从而揭示了B（C 6 F 5）3充当有效的单电子氧化还原催化剂的能力。

  DOI：

  10.1039/d0sc01159b

文献信息

• Visible Light Photoredox Catalysis: Generation and Addition of <i>N</i>-Aryltetrahydroisoquinoline-Derived α-Amino Radicals to Michael Acceptors
  作者：Paul Kohls、Deepak Jadhav、Ganesh Pandey、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol202857t

  日期：2012.2.3

  photoredox-catalyzed coupling of N-aryltetrahydroisoquinoline and Michael acceptors was achieved using Ru(bpy)3Cl2 or [Ir(ppy)2(dtb-bpy)]PF6 in combination with irradiation at 455 nm generated by a blue LED, demonstrating the trapping of visible light generated α-amino radicals. While intermolecular reactions lead to products formed by a conjugate addition, in intramolecular variants further dehydrogenation occurs

  使用Ru（bpy）3 Cl 2或[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6结合蓝色LED产生的455 nm辐射，实现N-芳基四氢异喹啉和Michael受体的光氧化还原催化偶联，表明捕获了可见光产生的α-氨基自由基。虽然分子间反应导致通过缀合物加成形成的产物，但是在分子内变体中发生进一步的脱氢，直接导致5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]四氢异喹啉，这与潜在的免疫抑制剂有关。
• Brønsted Acid Cocatalysts in Photocatalytic Radical Addition of α-Amino C–H Bonds across Michael Acceptors
  作者：Laura Ruiz Espelt、Eric M. Wiensch、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo400428m

  日期：2013.4.19

  In marked contrast to the variety of strategies available for oxidation and nucleophilic functionalization of methylene groups adjacent to amines, relatively few approaches for modification of this position with electrophilic reaction partners have been reported. In the course of an investigation of the reactions of photogenerated α-amino radicals with electrophiles, we made the surprising observation

  与可用于与胺相邻的亚甲基的氧化和亲核官能化的各种策略形成鲜明对比的是，已经报道了相对较少的用亲电反应伙伴修饰该位置的方法。在研究光生 α-氨基自由基与亲电子试剂的反应过程中，我们惊人地观察到N-芳基四氢异喹啉自由基光氧化还原官能化的效率在布朗斯台德酸助催化剂的存在下显着提高。优化的条件使用方便的家用光源和市售的 Ru(bpy) 为一系列结构改性的四氢异喹啉和烯酮提供高产率和有效转化为自由基加成产物3 Cl 2作为光催化剂。我们对这种意想不到的加成效应起源的研究表明，碳-碳键形成步骤被 TFA 加速，并且是自由基加成反应中布朗斯台德酸催化的一个罕见例子。此外，这些研究得出的一个重要结论是，产物形成主要受自由基链过程而不是光催化剂周转支配。总之，这些发现对光催化自由基过程的未来设计和机理评估具有重要意义。