(2S,3S,4R)-2-[N-octadecanoylamino]-1-{O-[β-galactosylpyranosyl-(1→4)-β-glucopyranosyl]}octadecane-1,3,4-triol | 1549687-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-[N-octadecanoylamino]-1-{O-[β-galactosylpyranosyl-(1→4)-β-glucopyranosyl]}octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 1549687-40-2
• 化学式: C₄₈H₉₃NO₁₄
• 分子量: 908.265
• InChiKey: NGDBVDKTRQTRJK-PUCUAURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  248.09
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-(di-O-benzoyl)-2-[N-octadecanoylamino]-1-{O-[β-2,3,4,6-tetraacetylgalactosylpyranosyl-(1→4)-β-2,3,6-triacetylglucopyranosyl]}octadecane-1,3,4-triol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,4R)-2-[N-octadecanoylamino]-1-{O-[β-galactosylpyranosyl-(1→4)-β-glucopyranosyl]}octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neoglycosphingolipid from methoxyamino-functionalized ceramide

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of a methoxyamino- functionalized ceramide was established from phytosphingosine using specific Nb -> Na acyl migration of the octadecanoyl group during the removal of Na-Fmoc protective group. One step glycoblotting reaction of the ceramide mimic with lactose afforded a neoglycosphingolipid showing potent inhibitory activity against recombinant endoglycoceramidase II from Rhodococcus sp. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.091