N-(1-Naphthyl)-but-3-in-amid | 179242-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-Naphthyl)-but-3-in-amid
• CAS: 179242-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ITWQZQLWJDVNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Naphthyl)-but-3-in-amid 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到8,9-Benzo-2-azatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditionen. 24. Synthese und Reaktionen vonsec. N-Aryl-buta-2,3-dien-amiden

  摘要：

  The reaction of aryl isocyanates (1) with allenyl magnesium bromide(2) furnishes the sec. N-aryl-3-butynamides (4), which tend to tautomerize to the 2,3-butadienamides (5). Further heating of 5a-f (bearing benzoid nuclei) leads to decompositon, only 5g (bearing the naphthyl group) undergoes the expected intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction, leading to the benzo-tricycle (7g). By reaction of a second molecule isocyanate 1 the carbamoylation of the NH moiety of 5a, c and of 3g and 4g, resp. takes place. The thereby formed N-aryl-N-butadienoyl ureas (9) either cyclize to furnish the the N-carbamoyl-2-quinolones (10) or undergo the IMDA-reaction leading to the tricyclic compounds (11). The N-butadienoyl-N-(1-naphthyl)ureas (12) only furnish the IMDA-benzo-tricycles (13).

  DOI：

  10.1002/prac.19963380169
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸 、 1-萘胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.067 g的产率得到N-(1-Naphthyl)-but-3-in-amid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLENAMIDE AS AN ORTHOGONAL HANDLE FOR SELECTIVE MODIFICATION OF CYSTEINE IN PEPTIDES AND PROTEINS
  [FR] ALLÉNAMIDE FORMANT POIGNÉE ORTHOGONALE POUR UNE MODIFICATION SÉLECTIVE DE LA CYSTÉINE DANS DES PEPTIDES ET DES PROTÉINES

  摘要：

  提供一种具有以下结构的化合物I，其化学式为：其中R1到R5的含义如描述中所示。

  公开号：

  WO2015160307A1