rac-MCN-4612-E | 90390-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac-MCN-4612-E
• 英文别名: (6R,10bR)-6-phenyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 90390-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: KJHWRRVSXANANB-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-MCN-4612-E 、 氢氧化钾 生成 1,2,3,4,6,10b-Hexahydro-6-phenylpyrrolo(2,1-a)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, B. E.;MCCOMSEY, D. F.;DUHL-EMSWILER, B. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5062-5074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙酰氯 作用下， 生成 rac-MCN-4612-E
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。强力，对映体选择性抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和去甲肾上腺素，多巴胺和5-羟色胺的神经元摄取。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00374a001

文献信息

• One-pot tandem route to fused indolizidines and quinolizidines: Application in the synthesis of alkaloids and bioactive compounds
  作者：Qiao Song、Yan Liu、Linlin Cai、Xinyu Cao、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.018

  日期：2021.5

  Fused indolizidines and quinolizidines are important skeletons in a variety of natural products and pharmacologically important compounds. A one-pot tandem route from amide to fused indolizidines and quinolizidines is disclosed. This method is conducted in mild conditions and shows well tolerance of functional groups. It is also easy to be scaled up to gram scale and can be applied smoothly to the

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。
• Sorgi, Kirk L.; Maryanoff, Cynthia A.; McComsey, David F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3567 - 3579
  作者：Sorgi, Kirk L.、Maryanoff, Cynthia A.、McComsey, David F.、Graden, David W.、Maryanoff, Bruce E.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled proton transfer in an enammonium-iminium rearrangement. Mechanism of the stereoselective deoxygenation of 6-aryl-6-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2.1-]isoquinolines with borane-thf in trifluoroacetic acid.
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Martin S. Mutter、Kirk L. Sorgi、Cynthia A. Maryanuff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80682-6

  日期：1988.1
• MARYANOFF, B. E.;MCCOMSEY, D. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 911-914
  作者：MARYANOFF, B. E.、MCCOMSEY, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• MARYANOFF, BRUCE E.;MCCOMSEY, DAVID F.;MUTTER, MARTIN S.;SORGI, KIRK L.;M+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5073-5076
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、MCCOMSEY, DAVID F.、MUTTER, MARTIN S.、SORGI, KIRK L.、M+

  DOI：——

  日期：——