(E)-5-{3,3-dicyano-1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]allylidene}-2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile | 1422962-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-{3,3-dicyano-1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]allylidene}-2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1422962-65-9
• 化学式: C₄₄H₄₀N₈
• 分子量: 680.855
• InChiKey: SNKGZFYOGZSJJT-HFDYVGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(dicyanomethylene)-2,4-bis[(4-dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile 、 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-{3,3-dicyano-1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]allylidene}-2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile 、 (E)-5-{3,3-dicyano-1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]allylidene}-2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  扩展光电分子材料的化学结构空间：通过供体取代的四氰基富烯与富电子炔烃的反应获得前所未有的推拉发色团

  摘要：

  3,5-双(N,N-二甲基苯胺基)-取代的 2,4,6,6-四氰基五富烯 (TCPF) 与单-和双 (N,N-二甲基苯胺基) 乙炔的反应提供了方便的推拉具有多种新支架的发色团。起始 TCPF 与双 (N,N-二甲基苯胺基) 乙炔在环外双键处发生正式的 [2+2] 环加成反应，然后进行逆电环化，生成亚乙烯基延伸的推拉五富烯。与 4-乙炔基-N,N-二甲基苯胺的转化也产生了类似的扩展五富烯以及需要 X 射线分析以阐明其结构的其他两种产品。一个特征是通过正式的 [2+2] 环加成形成 8,8-二氰基七富烯核心，然后通过碎裂开环。第二种是手性环丁烯化四氢戊烯，由一系列正式的 [6+2] 和 [2+2] 环加成反应产生。所有新的非平面推挽生色团都显示出两性氧化还原行为，具有强大的给电子和接受电子的能力。值得注意的是，N,N-二甲基苯胺基取代的扩展五富烯显示出非常低的氧化电位（0.27/0.28 V vs

  DOI：

  10.1021/ja312084s