12-(3,4-dimethylphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1093648-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(3,4-dimethylphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• CAS: 1093648-04-4
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: FLIRTTREZBKVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 2-萘酚 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到12-(3,4-dimethylphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅，三组分反应的面向多样性的联苯并蒽蒽和苯并二甲基萘文库的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  在催化量的铈铵存在下，通过2-萘酚，醛和环状1,3-二酮/丙二腈/氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，可以有效地合成苯并氧杂蒽和苯并色酮的库。无溶剂条件下的硝酸盐（CAN）。该协议可快速合成结构多样的苯并氧杂蒽和苯并二氢萘酮，以进行生物学筛选。评价所有合成的化合物的抗增殖活性，并且几种化合物表现出有希望的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/cc900143h

文献信息

• Methanesulfonic Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of 12-Aryl or 12-Alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthen-11-one Derivatives
  作者：Yu-Heng Liu、Lei Li

  DOI：10.1002/jhet.882

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of 12‐aryl or 12‐alkyl‐8,9,10,12‐tetrahydrobenzo[a]xanthen‐11‐one derivatives has been developed under solvent‐free conditions by one‐pot condensation of aldehydes, 2‐naphthol, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of methanesulfonic acid. The protocol has advantages of mild condition, short reaction time, high yield, and operational simplicity

  在无溶剂条件下，通过一锅法醛，2-萘酚，2-萘酚的缩合反应，已开发出有效合成12-芳基或12-烷基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]黄嘌呤-11-one衍生物的方法。和环状1,3-二羰基化合物在催化量的甲磺酸存在下 该方案具有条件温和，反应时间短，产率高和操作简单的优点。
• Strontium triflate catalyzed one-pot condensation of β-naphthol, aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Jianjun Li、Wenyuan Tang、Linmei Lu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.129

  日期：2008.12

  An efficient one-pot condensation of β-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved with strontium triflate as a catalyst, thus a variety of 8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one or 8,9-dihydrobenzo-[f]cyclopenta[b]chromen-10(11H)-one derivatives were prepared in good yields.

  以三氟甲磺酸锶为催化剂，可以实现β-萘酚，醛和环状1,3-二羰基化合物的有效一锅缩合，因此，各种8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11以高收率制备了一个或8,9-二氢苯并[[ f ]环戊[ b ]铬n-10（11 H）-一衍生物。