(4aR,6R,8S,8aR)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-3-one | 546125-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aR,6R,8S,8aR)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-3-one
• CAS: 546125-82-0
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 414.733
• InChiKey: OPCLGVBKYNVJSI-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,8S,8aR)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-3-one 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (Z,3S,5R)-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-methylenecyclohexylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法对维生素D3代谢产物的A环合成子进行对映选择性合成

  摘要：

  具有1α羟基的维生素D 3代谢物的A环合成子是从酶促生成的手性单酯6开始合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80021-d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R)-2-<(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-iodo-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aR,6R,8S,8aR)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法对维生素D3代谢产物的A环合成子进行对映选择性合成

  摘要：

  具有1α羟基的维生素D 3代谢物的A环合成子是从酶促生成的手性单酯6开始合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80021-d

文献信息

• A New Route to the Calcitriol A-Ring Precursor Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block
  作者：Kunio Ogasawara、Norio Miyazawa、Ayako Tosaka、Keisuke Hanada

  DOI：10.3987/com-02-s72

  日期：——
• KOBAYASHI, SUSUMU;SHIBATA, JUN;SHIMADA, MITSUYUKI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N1, C. 1577-1580
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、SHIBATA, JUN、SHIMADA, MITSUYUKI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——