methyl 8-acetyl-7-hydroxy-4-methyldibenzofuran-1-carboxylate | 90408-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 8-acetyl-7-hydroxy-4-methyldibenzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: 8-acetyl-7-hydroxy-4-methyl-dibenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 8-acetyl-7-hydroxy-4-methyldibenzofuran-1-carboxylate
• CAS: 90408-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: QCZNZIKNJWZXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 8-acetyl-7-hydroxy-4-methyldibenzofuran-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl 7-acetoxy-8-acetyl-4-methyldibenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scannell, Ralph T.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2927 - 2932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  泽兰素 、 丙炔酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到methyl 8-acetyl-7-hydroxy-4-methyldibenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肝素与活化炔属酯的Diels-Alder反应合成新的二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  有效的合成新型二苯并呋喃衍生物的方法是，在存在条件下，1-（6-羟基-2-异丙烯基-1-苯并呋喃基）-1-乙酮的狄尔斯-阿尔德反应与炔属二酯和丙酸酯一起进行的狄普斯-阿尔德反应三苯基膦在甲苯中的催化剂。所有产物均通过从乙醇中重结晶获得，不需要柱色谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.021

文献信息

• Scannell, Ralph T.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2927 - 2932
  作者：Scannell, Ralph T.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new dibenzofuran derivatives via Diels–Alder reaction of euparin with activated acetylenic esters
  作者：Parvaneh Dastoorani、Malek Taher Maghsoodlou、Mohammad A. Khalilzadeh、Evan Sarina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.021

  日期：2016.1

  An efficient synthesis of novel dibenzofuran derivatives has been achieved via the Diels–Alder reaction of 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-yl)-1-ethanone, named euparin, with acetylenic diesters and propiolates in the presence of triphenylphosphine as a catalyst in toluene. All products were obtained by recrystallization from ethanol and did not require column chromatography.

  有效的合成新型二苯并呋喃衍生物的方法是，在存在条件下，1-（6-羟基-2-异丙烯基-1-苯并呋喃基）-1-乙酮的狄尔斯-阿尔德反应与炔属二酯和丙酸酯一起进行的狄普斯-阿尔德反应三苯基膦在甲苯中的催化剂。所有产物均通过从乙醇中重结晶获得，不需要柱色谱法。