methyl c-4 (o-methoxyphenyl)-2-phenyl-6,8-dioxo-7-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 88967-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl c-4 (o-methoxyphenyl)-2-phenyl-6,8-dioxo-7-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6,8-dioxo-4-o-methoxyphenyl-2-phenyl-7-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate；methyl c-4 (o-methoxyphenyl)-2-phenyl-6,8-dioxo-7-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate；methyl (3aR,4R,6R,6aS)-6-(2-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-4-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 88967-40-2；118204-70-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: BYIKCLLIKBHIKV-IAGYGMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 acetic acid magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl c-4 (o-methoxyphenyl)-2-phenyl-6,8-dioxo-7-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1.3偶极子：第14部分。1布朗斯台德和路易斯酸催化α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的环加成反应

  摘要：

  在布朗斯台德和路易斯酸的存在下，α-氨基酸酯的亚芳基亚胺与一系列偶极亲和剂的环加成反应显示出显着的速率增加。对于布朗斯台德酸，速率与该酸的pK a有关，并且在室温下发生向反应性双极性亲和剂的环加成。对于所研究的路易斯酸，速率加速以Zn（OAc）2 > AgOAc> LiOAc> MgOAc 2的顺序降低，但也依赖于LiBr> LiOAc和AgOAc> AgOTs的阴离子。据信路易斯酸催化的方法是金属-1，3-偶极的环加成的实例。在布朗斯台德和路易斯酸催化过程中，环加成都是区域和立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87794-2

文献信息

• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• The mechanism of the racemisation of α-amino acids in the presence of aldehydes
  作者：R. Grigg、H.Q.N. Gunaratne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85925-0

  日期：1983.1

  Heating optically active α-amino acids in the presence of arylaldehydes effects racemisation via stereospecific formation of 1,3-dipolar species from the intermediate imines. These 1,3-dipoles can be trapped as their stereospecific cycloadducts with N-phenylmaleimide.

  在芳醛存在下加热旋光性α-氨基酸可通过立体定向形成中间体亚胺形成1,3-偶极物质，实现消旋作用。这些1，3-偶极子可以被N-苯基马来酰亚胺捕获为它们的立体特异性环加合物。
• GRIGG, RONALD;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;SRIDHARAN, VISUVANATHAR, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5887-5898
  作者：GRIGG, RONALD、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、SRIDHARAN, VISUVANATHAR

  DOI：——

  日期：——