diethyl (2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1379657-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1379657-82-5
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₄P
• 分子量: 375.404
• InChiKey: QJXMBSNIPXKQGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 亚磷酸二乙酯 在 5-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,6-diphenylpyridazine-3-carbonitrile 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到diethyl (2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  氰哒嗪衍生物光氧化还原催化剂的开发及其催化性能评价

  摘要：

  通过一系列 (3+3) 环加成/氧化芳构化/衍生化步骤开发了一系列氰基哒嗪衍生物。对这些化合物的物理化学性质的研究表明，四种化合物具有有趣的荧光性质，并且有可能开发成双峰光氧化还原催化剂。其中一种已被证实在 N-芳基四氢异喹啉与亚磷酸盐、硝基甲烷、丙二腈和硫氰酸钠的反应中作为光氧化还原催化剂，产率达到 22%‐95%。催化剂的性能在反应条件下仍可回收利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301396

文献信息

• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。
• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• Thiourea-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of C(sp³)-H with Diethyl Phosphite
  作者：Kai Gu、Zhiguo Zhang、Zongbi Bao、Huabin Xing、Qiwei Yang、Qilong Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201600801

  日期：2016.8

  The efficient thiourea-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of C(sp3)–H with diethyl phosphite by using tert-butyl peroxide as a terminal oxidant was explored. This protocol further expands the application scope of H-bond donors and also provides facile access to biologically relevant α-amino phosphonic derivatives.

  通过使用叔丁基过氧化物作为末端氧化剂，探索了硫脲催化 C(sp3)-H 与亚磷酸二乙酯的高效交叉脱氢偶联。该协议进一步扩大了 H 键供体的应用范围，并提供了对生物学相关的 α-氨基膦衍生物的轻松访问。