(7Z,9E)-7-bromo-10-(dimethylphenylsilyl)-6-methyl-5-oxadeca-1,7,9-triene | 155455-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7Z,9E)-7-bromo-10-(dimethylphenylsilyl)-6-methyl-5-oxadeca-1,7,9-triene
• 英文别名: [(1E,3Z)-4-bromo-5-but-3-enoxyhexa-1,3-dienyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 155455-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₅BrOSi
• 分子量: 365.385
• InChiKey: NCNFEMNQONJQTA-ZUQDMDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,9E)-7-bromo-10-(dimethylphenylsilyl)-6-methyl-5-oxadeca-1,7,9-triene 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Dimethyl-((1S,4aS,6S)-1-methyl-1,3,4,4a,5,6-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-6-ylmethyl)-phenyl-silane 、 Dimethyl-((1S,4aS,6R)-1-methyl-1,3,4,4a,5,6-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-6-ylmethyl)-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical [2+1] cycloaddition. Remarkable silyl substituent effect on the chemoselectivity of the radical cyclization reactions

  摘要：

  Tandem radical cyclization of bromides 1 with Bu3SnH is extremely sensitive to the nature of the substituent on the diene moiety. Bicyclo[3.1.0] skeleton 3 is obtained in the presence of the silyl substituent. The tert-butyl substituent gives exclusively six-membered ring products 15. Tributyltin radical addition to the double bond becomes predominant when the substituent is phenyl.

  DOI：

  10.1021/jo00073a002
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)(phenyl)silane 在 氢氧化钾 、 silver tetrafluoroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (7Z,9E)-7-bromo-10-(dimethylphenylsilyl)-6-methyl-5-oxadeca-1,7,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Weng, Wu-Wang; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2687 - 2692

  摘要：

  DOI：