N-(2E,4E-heptadienoyl)-piperidine | 129377-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2E,4E-heptadienoyl)-piperidine
• 英文别名: (2E,4E)-1-piperidin-1-ylhepta-2,4-dien-1-one
• CAS: 129377-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: ABFIVEDUWKPREW-JAFPNSLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸 在 [RuH2(PPh3)4] 草酰氯 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 N-(2E,4E-heptadienoyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective synthesis of conjugated dienoic esters and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85458-2

文献信息

• (2E,4E)-5-Tosyl-2,4-pentadienamides: New dienic sulfones for the stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides
  作者：M.Carmen Bernabeu、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00594-3

  日期：1995.5

  The iodosulfonylation of (2E)-pentadienamides 1 affords stereoselectively (2E,4E)-5-tosylpentenamides2. These dienic sulfones suffer nucleophilic vinylic substitution of the tosyl group by sodium thiolates and Grignard reagents to give regio- and stereo-selectively (2E,4E)-dienamides 3. This methodology has been applied to the synthesis of sarmentine (3bg) and an Achillea amide (3cg).

  （2 E）-戊二烯酰胺1的碘磺酰化可立体选择性地提供（2 E，4 E）-5-甲苯磺酰基戊烯酰胺2。这些二烯砜遭受硫醇钠和格利雅试剂的甲苯磺酰基的亲核乙烯基取代，以产生区域和立体选择性（2 E，4 E）-二酰胺3。该方法已应用于合成sarmentine（3bg）和Achillea amide（3cg）。