4-(1-methyl-carboran-2-yl)benzyl iodide | 920317-31-3

• 英文名称: 4-(1-methyl-carboran-2-yl)benzyl iodide
• CAS: 920317-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₉B₁₀I
• 分子量: 374.275
• InChiKey: WFNQGZCNNHICCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-carboran-2-yl)benzyl iodide 、 埃罗替尼 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到4-{3-{2-[4-(2-methyl-1,2-dicarba-closododecaboran-1-ylmethyl)phenyl]ethynyl}phenyl}amino-6,7-bis(2-methyloxyethyloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  小分子激酶抑制剂加载的硼簇作为胶质瘤细胞靶向治疗的混合剂

  摘要：

  报道的新的苯胺基喹唑啉-二十面体硼烷杂种已被评估为靶向神经胶质瘤的潜在疗法。它们的抗神经胶质瘤活性取决于杂种的亲脂性。抗神经胶质瘤细胞最有效的化合物1,7-氯梭菌衍生物显示出比母体药物厄洛替尼高至少3.3倍的活性。根据对正常神经胶质细胞的细胞毒性作用，该杂种对表皮生长因子受体（EGFR）过表达的肿瘤细胞具有选择性。这些硼载体可用于通过硼富集神经胶质瘤癌细胞，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201701965
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 1-lithio-2-methyl-o-carborane 以 not given 为溶剂， 以79%的产率得到4-(1-methyl-carboran-2-yl)benzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Carborane functionalized pyrroles and porphyrins via the Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  报告了一种新的制备碳硼烷化吡咯和卟啉的路径，该路径涉及利用易得的溴代吡咯和硼酸吡咯以及溴代卟啉与功能化碳硼烷进行铃木偶联反应；介绍了两个目标产物的X射线结构，并对其进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b611571c

文献信息

• Carborane–stilbene dyads: the influence of substituents and cluster isomers on photoluminescence properties
  作者：A. Ferrer-Ugalde、J. Cabrera-González、E. J. Juárez-Pérez、F. Teixidor、E. Pérez-Inestrosa、J. M. Montenegro、R. Sillanpää、M. Haukka、R. Núñez

  DOI：10.1039/c6dt04003a

  日期：——

  stilbene-containing ortho- (o-) and meta- (m-) carborane dyads. The latter set of compounds have been prepared from styrene-containing carborane derivatives via a Heck coupling reaction. High regioselectivity has been achieved for these compounds by using a combination of palladium complexes [Pd2(dba)3]/[Pd(t-Bu3P)2] as a catalytic system, yielding exclusively E isomers. All compounds have been fully

  本文介绍了在第二个碳簇原子（C c）处被甲基（Me）或苯基（Ph）基团取代的两种新型含苯乙烯的间甲碳烷衍生物，以及一组新的含二苯乙烯的邻-（o -）和meta-（m-）碳硼烷二元化合物。后者的化合物是通过Heck偶联反应由含苯乙烯的碳硼烷衍生物制得的。通过结合使用钯配合物[Pd 2（dba）3 ] / [Pd（t -Bu 3 P）2]作为催化体系，仅产生E异构体。所有化合物均已得到充分表征，并通过X射线衍射分析了其中七个的晶体结构。这些化合物的吸收光谱类似于它们各自的荧光团（苯乙烯或二苯乙烯）的吸收光谱，显示与第二个C c原子或簇异构体（o-或m相连）的取代基（Me或Ph）的影响很小。-）。另一方面，荧光光谱显示Me- o-碳硼烷衍生物具有高发射强度，而其Ph- o-碳硼烷类似物证明几乎完全没有荧光，从而证实了在邻-碳硼烷中与相邻C c结合的取代基的重要作用。与此相反，所有的米-carbo
• Bimodal Therapeutic Agents Against Glioblastoma, One of the Most Lethal Forms of Cancer
  作者：Marcos Couto、Catalina Alamón、Susana Nievas、Marina Perona、María Alejandra Dagrosa、Francesc Teixidor、Pablo Cabral、Clara Viñas、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/chem.202002963

  日期：2020.11.11

  About 95 % of people diagnosed with glioblastoma die within five years. Glioblastoma is the most aggressive central nervous system tumour. It is necessary to make progress in the glioblastoma treatment so that advanced chemotherapy drugs or radiation therapy or, ideally, two‐in‐one hybrid systems should be implemented. Tyrosine kinase receptors–inhibitors and boron neutron capture therapy (BNCT), together

  被诊断患有胶质母细胞瘤的人中约有95％在五年内死亡。胶质母细胞瘤是最具侵略性的中枢神经系统肿瘤。有必要在胶质母细胞瘤治疗方面取得进展，以便实施先进的化疗药物或放射疗法，或者理想情况下应采用二合一混合系统。酪氨酸激酶受体抑制剂和硼中子捕获疗法（BNCT）一起可以提供治疗策略。在这项工作中，制备了舒尼替尼修饰的碳氢化合物杂化物，并进行了生物学评估，以鉴定出优异的抗肿瘤药和BNCT药。筛选出的一种杂种针对神经胶质瘤细胞进行了研究，发现其细胞毒性是舒尼替尼的4倍，有效度是舒尼替尼的10倍，是1.7用中子辐照细胞后，B-硼硼苯丙氨酸果糖复合物。
• Tuning the Cell Uptake and Subcellular Distribution in BODIPY–Carboranyl Dyads: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Pablo Labra‐Vázquez、Ricardo Flores‐Cruz、Aylin Galindo‐Hernández、Justo Cabrera‐González、Cristian Guzmán‐Cedillo、Arturo Jiménez‐Sánchez、Pascal G. Lacroix、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Rosario Núñez

  DOI：10.1002/chem.202002600

  日期：2020.12.9

  A set of BODIPY‐carboranyl dyads synthesized by a Sonogashira cross‐coupling reaction, where different C‐substituted ortho‐ and meta‐carboranyl fragments have been linked to a BODIPY fluorophore is described. Chemical, photophysical and physicochemical analyses are presented, including NMR and single XRD experiments, optical absorption/emission studies and partition coefficient (log P) measurements

  描述了通过Sonogashira交叉偶联反应合成的一组BODIPY-碳氢基二聚体，其中不同的C-取代的邻位和间-碳环烷基片段已与BODIPY荧光团连接。介绍了化学，光物理和物理化学分析，包括NMR和单XRD实验，光吸收/发射研究和分配系数（log  P） 测量。这些研究得到DFT计算（M06-2X / 6-31G **）的支持，可以解释这些基于碳氧硼烷基荧光团的荧光在很大程度上不同的细胞收入，对于它们的结构或物理化学解释仍然难以理解。通过研究我们在活HeLa细胞上的二联体的细胞吸收效率和亚细胞定位，我们追踪了这些差异的起源，以了解其静态偶极矩和分配系数的显着变化，从而调整了它们与细胞中亲脂性微环境相互作用的能力。值得注意的是，具有更高亲脂性的m-碳硼烷基-BODIPY衍生物比与o- carborane的同源性更好地被细胞内化，这表明m对于体外生物成像，异构体可能是更好的治疗剂，对于硼中子捕获疗法，硼是载运体。
• Synthesis and Properties of Carborane-Appended <i>C</i>₃-Symmetrical Extended π Systems
  作者：Barada Prasanna Dash、Rashmirekha Satapathy、Elizabeth R. Gaillard、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/ja101845m

  日期：2010.5.12

  followed by silicon tetrachloride mediated trimerization reactions. Carborane-containing extended trimers were found to emit blue light. Incorporation of o-carborane clusters into extended pi-conjugated systems led to 22-70% enhancement of their relative fluorescence quantum yields. Decapitation of o-carborane clusters made these extended trimers water soluble, and their aqueous solutions were also found

  通过采用钯催化的 Suzuki 偶联反应和钯催化的乙酰化反应，以及四氯化硅介导的三聚反应，合成了一系列包含三到六个邻碳硼烷簇的 C(3)-对称 pi 共轭化合物。发现含有碳硼烷的延伸三聚体发出蓝光。将邻碳硼烷簇并入扩展的 pi 共轭系统导致其相对荧光量子产率提高 22-70%。邻碳硼烷簇的斩首使这些扩展的三聚体可溶于水，并且还发现它们的水溶液具有荧光，但荧光强度降低。发现附加碳硼烷的 pi 共轭化合物具有极强的热稳定性，
• Boron-enriched star-shaped molecule via cycloaddition reaction
  作者：Barada Prasanna Dash、Rashmirekha Satapathy、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1039/b905076k

  日期：——

  The facile synthesis of a thermally stable carborane appended symmetrical star-shaped molecule having six bulky o-carborane clusters on the periphery, thereby containing sixty boron atoms was accomplished via a cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction.

  通过钴催化的 [2 + 2 + 2] 环加成反应，成功合成了一种热稳定的卡伯烷附加对称星形分子，该分子周围有六个笨重的 o-卡伯烷簇，含有六十个硼原子。