(2E,4R,5R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-epoxy-6-methoxy-4-methyldec-2-en-1-ol | 1208120-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R,5R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-epoxy-6-methoxy-4-methyldec-2-en-1-ol
• CAS: 1208120-63-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: GVXSPAHUNUTDLC-HTWMBVHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-epoxy-6-methoxy-4-methyldec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以96%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3,4,5-diepoxy-6-methoxy-4-methyldecanol
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸A和B的C 25 -C 36片段的立体选择性合成：三取代环氧化物构型的确定

  摘要：

  两个非对映体环氧化物4A和4B对应于C 25 -C 36 arenicolides A和B的片段中涉及的Pd（0） -催化立体有择甲氧取代环氧不饱和酯的反应以立体选择性方式合成6与B（OME）3作为关键步骤。所述的比较1与arenicolide A的合成化合物的1 H NMR光谱显示在arenicolides A和B环氧化物的结构是30 [R 31 - [R 。

  DOI：

  10.1021/ol902750e
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-epoxy-6-methoxy-4-methyldec-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(2E,4R,5R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-epoxy-6-methoxy-4-methyldec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸A和B的C 25 -C 36片段的立体选择性合成：三取代环氧化物构型的确定

  摘要：

  两个非对映体环氧化物4A和4B对应于C 25 -C 36 arenicolides A和B的片段中涉及的Pd（0） -催化立体有择甲氧取代环氧不饱和酯的反应以立体选择性方式合成6与B（OME）3作为关键步骤。所述的比较1与arenicolide A的合成化合物的1 H NMR光谱显示在arenicolides A和B环氧化物的结构是30 [R 31 - [R 。

  DOI：

  10.1021/ol902750e