Ethyl 4-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-3-carboxylate | 1198428-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-3-carboxylate
• CAS: 1198428-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NJPOLVKCBUDBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到Ethyl 4-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢苯并吲哚β-酮酸酯的合成

  摘要：

  Pd（OAc）2催化的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯分解反应通过正式的C–H插入反应形成三环四氢苯并吲哚化合物。该三环吲哚重排成新颖且热力学更稳定的萘衍生物。用碱处理N-甲苯磺酰基保护的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯诱导容易的吡唑形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.032