5,5-diethyl-2H-1,3,4-thiadiazole | 127934-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 5,5-diethyl-2H-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 127934-58-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂S
• 分子量: 144.241
• InChiKey: IACNZXWJDMOGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethyl-2H-1,3,4-thiadiazole 、 丁炔二酸二甲酯 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETTETT, M. G.;HOLMES, A. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 6, 1161-1165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl thioketone 、 重氮甲烷 生成 5,5-diethyl-2H-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  PETTETT, M. G.;HOLMES, A. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 6, 1161-1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Open-chain aliphatic thiones and diazomethane; reactions of 1,3,4-thiadiazolines and thiocarbonyl ylides
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93419-7

  日期：——

  Diazomethane adds in two directions to R2C=S, R = ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl; the dependence of the regioisomer ratio on R and on solvent polarity discloses the nature of the orienting forces. The thione-S-methylides generated by N2 extrusion from 1,3,4-thiadiazolines undergo 1,4-H shift or electrocyclization.

  重氮甲烷在两个方向上加成R 2 C ＝ S，R ＝乙基，丙基，异丙基，叔丁基；区域异构体比例对R和溶剂极性的依赖性揭示了取向力的性质。由N 3从1,3,4-噻二唑啉中挤出产生的硫酮S-甲基化物经历1,4-H移位或电环化。