2,3,5,6,7,9,10,10a-octahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-8(1H)-one | 93906-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,3,5,6,7,9,10,10a-octahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-8(1H)-one
• 英文别名: 8-Oxo-2,3,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H,5H-benzochinolizin；7a,8,9,10-Tetrahydro-julolidinon-(10)；13-Oxo-7,11,12,13-tetrahydrojulolidin；2,3,5,6,7,9,10,10a-octahydro-1H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-8-one；1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-5(13)-en-6-one
• CAS: 93906-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MJPCLMUPYIYXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 10-oxo-1,2,3,5,6,7,7a,8,9,10-decahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-7a-carboxylate 在 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2,3,5,6,7,9,10,10a-octahydropyrido[3,2,1-ij]quinolin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943