5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquinolino[1,2-a]isoquinolin-6-one | 136573-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquinolino[1,2-a]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 5,8,9,13b-Tetrahydro-isoquino[1,2-a]isoquinolin-6-one；5,8,9,13b-tetrahydroisoquinolino[1,2-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 136573-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GHYRXVFJQHWVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquinolino[1,2-a]isoquinolin-6-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到5-diazo-5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquinolino[1,2-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and diastereoselective arylation of the privileged 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one scaffold

  摘要：

  本文介绍了一种实用、简化的方案，用于在1,4-二氢异喹啉-3-酮（1,4-DHIQ）支架的4位引入芳基取代基的trans-对映选择性引入。该方案涉及直接Regitz重氮转移到易得的3(2H)-异喹啉酮上，然后通过TfOH促进的芳基烷基化反应与芳烃分子反应。对新型的1,2,4-三取代的1,4-DHIQs进行癌细胞系的筛选，确认了所选类似物的高细胞毒性，证实了这种新的化学类别可以作为抗癌细胞毒剂的进一步研究对象。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.109
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 盐酸 、 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquinolino[1,2-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内α-酰胺-烷基化反应在合成二苯并/a,h/喹啉中的应用

  摘要：

  摘要 5,6,9-Trihydro-8H-dibenzo [a,h] quinolizin-8-ones 6 由 3,4-二氢异-喹啉 1 和苯乙酰氯通过分子内 α-酰胺烷基化反应的加合物获得。

  DOI：

  10.1080/00397919108016425