(2R,3R,4S,5R)-2-azido-4-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptane-3,4-diol | 1199943-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-azido-4-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptane-3,4-diol
• CAS: 1199943-27-5
• 化学式: C₁₄H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 317.504
• InChiKey: AZDRKNKLOVIMOU-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-azido-4-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptane-3,4-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(5R,6R,7R)-5-((R)-1-azidoethyl)-7,9,9-triethyl-2,2,3,3,6-pentamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  阿奇霉素的全合成

  摘要：

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200805334
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-3-triethylsilyloxypentan-2-ol 在 sodium azide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-azido-4-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  阿奇霉素的全合成

  摘要：

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200805334