tert-Butyl-[(R)-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-1-(dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl)-pent-4-enyloxy]-diphenyl-silane | 444884-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(R)-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-1-(dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl)-pent-4-enyloxy]-diphenyl-silane
• CAS: 444884-33-7
• 化学式: C₃₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 534.811
• InChiKey: XAXGZAAZNQQOKQ-MVGAOACFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-1-(dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl)-pent-4-enyloxy]-diphenyl-silane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89 mg的产率得到(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-Isopropylidene-5-alkene templates for the synthesis of oligo-tetrahydrofurans

  摘要：

  The highly functionalized THF 4 was prepared in eight steps from 2,5-cyclooctadiene. The key step in this synthesis was a novel desymmetrization reaction involving the iodoetherification of the C2 symmetric bis-isopropylidene alkene 6 to THF 4. The versatility of 4 was demonstrated by its conversion to bis-THF 3, a known precursor for trilobacin, and to the tris-THF-lactone 5, a potential relay compound for cyclic polyether analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00075-3
• 作为产物：
  描述：

  3-((4R,5R)-5-{(R)-3-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-iodo-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 tert-Butyl-[(R)-(2S,5R,2'R,5'R,2''R)-1-(dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl)-pent-4-enyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-Isopropylidene-5-alkene templates for the synthesis of oligo-tetrahydrofurans

  摘要：

  The highly functionalized THF 4 was prepared in eight steps from 2,5-cyclooctadiene. The key step in this synthesis was a novel desymmetrization reaction involving the iodoetherification of the C2 symmetric bis-isopropylidene alkene 6 to THF 4. The versatility of 4 was demonstrated by its conversion to bis-THF 3, a known precursor for trilobacin, and to the tris-THF-lactone 5, a potential relay compound for cyclic polyether analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00075-3