2-fluoro-2-(ethoxycarbonyl)-1-tetralone | 405506-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-fluoro-2-(ethoxycarbonyl)-1-tetralone
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 405506-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: AXHSZJMVWMYIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(ethoxycarbonyl)-1-tetralone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱和羧酸直接有机催化对映选择性质子化甲硅烷基烯醇酯

  摘要：

  金鸡纳生物碱和羧酸的组合提供了一种非常简单的手性质子源。通过使用该系统，实现了甲硅烷基烯醇化物的对映选择性质子化，以高产率和高达 75% ee 提供相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078260
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 四氯化钛 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以98%的产率得到2-fluoro-2-(ethoxycarbonyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱和羧酸直接有机催化对映选择性质子化甲硅烷基烯醇酯

  摘要：

  金鸡纳生物碱和羧酸的组合提供了一种非常简单的手性质子源。通过使用该系统，实现了甲硅烷基烯醇化物的对映选择性质子化，以高产率和高达 75% ee 提供相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078260

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。