3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-(α-p-tolylthiobenzylidene)-α-D-galactopyranose | 113369-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-(α-p-tolylthiobenzylidene)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 113369-57-6
• 化学式: C₄₁H₃₄O₉S
• 分子量: 702.782
• InChiKey: XJDCSLGWWRTZFL-VWNTXMGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxy-3-trityloxyoxan-4-yl] benzoate 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-(α-p-tolylthiobenzylidene)-α-D-galactopyranose 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NIFANTEV, NIKOLAY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 61-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 生成 3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-(α-p-tolylthiobenzylidene)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  NIFANTEV, NIKOLAY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 61-72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of derivatives of 2-amino-2-deoxy-4-O-(α- and β-d-galactopyranosyl)-d-glucose
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85081-x

  日期：1988.3

  2-O-(α-cyanobenzylidene)-α- d -galactopyranose (12) gave 1,2-cis- and 1,2-trans-linked disaccharide derivatives in ratios ranging from 3.8:1 to 1:8.5 depending on the conditions of glycosylation. A practical synthesis of the target lactosamine derivative 2 was achieved by the reaction of 5 and 8 in nitromethane in the presence of silver triflate.

  摘要用2,3,4,6-四-O-将6-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）及其三苯甲基醚9的半乳糖基化苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8），1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖（13），3,4,6-三-O -苯甲酰基-1,2-O-（α-对甲苯硫基亚苄基）-α-d-吡喃半乳糖（11）和3,4,6-三-O-苯甲酰基-1,2-O-（α-氰基亚苄基） -α-d-吡喃半乳糖（12）根据糖基化条件以3.8∶1至1∶8.5的比例得到1,2-顺式和1,2-反式连接的二糖衍生物。通过在三氟甲磺酸银存在下5和8在硝基甲烷中反应，可以实现目标乳糖胺衍生物2的实际合成。
• KOCHETKOV, N. K.;NIFANT, N. E.;BACKINOWSKY, L. V., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3109-3121
  作者：KOCHETKOV, N. K.、NIFANT, N. E.、BACKINOWSKY, L. V.

  DOI：——

  日期：——