(-)-1-naphthyl-2-phenyl-2-sila-2-oxa-1-cyclohexane | 75947-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-1-naphthyl-2-phenyl-2-sila-2-oxa-1-cyclohexane
• CAS: 75947-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₀OSi
• 分子量: 304.464
• InChiKey: KAGMBYBHKKJVGL-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-naphthyl-2-phenyl-2-sila-2-oxa-1-cyclohexane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-(Naphthalen-1-yl-phenyl-silanyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  角应变对硅上亲核位移的立体化学的影响：包含环内硅原子和环内离去基团的光学活性系统的立体化学行为。

  摘要：

  对于包含环内硅原子和环内离去基团（1-萘基-2苯基-2 sila-2 oxa-1环戊烷和-己烷衍生物）的光学活性系统，已报道了有机金属在硅上亲核取代的立体化学的详细研究。 ）。立体化学总是由亲核试剂的电子特性的控制，但一个五元环的应变几何指示立体化学朝临界病例反转（烯丙基锂，的LiAlH 4 /4的CuI，p -CH 3 OC 6 H ^ 4 CH 2李）。对结果和先前报道的关于外​​环离去基团的结果的分析允许评估角度应变对硅上的立体化学的影响。随硅角应力的变化，随着σ ★（SiX）轨道的杂化变化，立体化学的逐渐位移得以解释[1]。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93309-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-But-3-enyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-1-naphthyl-2-phenyl-2-sila-2-oxa-1-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  角应变对硅上亲核位移的立体化学的影响：包含环内硅原子和环内离去基团的光学活性系统的立体化学行为。

  摘要：

  对于包含环内硅原子和环内离去基团（1-萘基-2苯基-2 sila-2 oxa-1环戊烷和-己烷衍生物）的光学活性系统，已报道了有机金属在硅上亲核取代的立体化学的详细研究。 ）。立体化学总是由亲核试剂的电子特性的控制，但一个五元环的应变几何指示立体化学朝临界病例反转（烯丙基锂，的LiAlH 4 /4的CuI，p -CH 3 OC 6 H ^ 4 CH 2李）。对结果和先前报道的关于外​​环离去基团的结果的分析允许评估角度应变对硅上的立体化学的影响。随硅角应力的变化，随着σ ★（SiX）轨道的杂化变化，立体化学的逐渐位移得以解释[1]。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93309-6