(R)-tert-butyl 3-methyl-2-(7-nitrodibenzo[b,d]furan-2-sulfonamido)butanoate | 1025718-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-methyl-2-(7-nitrodibenzo[b,d]furan-2-sulfonamido)butanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-methyl-2-[(7-nitrodibenzofuran-2-yl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 1025718-69-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 448.497
• InChiKey: YGCFLUFRJVXQQI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-methyl-2-(7-nitrodibenzo[b,d]furan-2-sulfonamido)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以100%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(7-aminodibenzo[b,d]furan-2-sulfonamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57254

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基二苯并[b,d]呋喃-2-磺酰氯 、 D-缬氨酸叔丁基盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(R)-tert-butyl 3-methyl-2-(7-nitrodibenzo[b,d]furan-2-sulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57254

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Selective Matrix Metalloprotease 12 Inhibitor for Potential Treatment of Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD): Discovery of (<i>S</i>)-2-(8-(Methoxycarbonylamino)dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-3-sulfonamido)-3-methylbutanoic acid (MMP408)
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Yuchuan Wu、Junjun Wu、Rajeev Hotchandani、Kristina Cunningham、Iain McFadyen、Joel Bard、Paul Morgan、Franklin Schlerman、Xin Xu、Steve Tam、Samuel J. Goldman、Cara Williams、Joseph Sypek、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jm900093d

  日期：2009.4.9

  Matrix metalloprotease 12 plays a significant role in airway inflammation and remodeling. Increased expression and production of MMP-12 have-been found in the lung of human COPD patients. MMP408 (14), a potent and selective MMP-12 inhibitor, was derived from a potent matrix metalloprotease 2 and 13 inhibitor via lead optimization and has good physical properties and bioavailability. The compound blocks rhMMP-12-induced lung inflammation in a mouse model and was advanced for further development for the treatment of COPD.