(S)-(n-butyl)methyl(1-naphthyl)phenylsilane | 15784-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(n-butyl)methyl(1-naphthyl)phenylsilane
• 英文别名: butyl-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 15784-22-2
• 化学式: C₂₁H₂₄Si
• 分子量: 304.507
• InChiKey: VYJPTWISMQSUMK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-naphtylphenylmethylsilyl t-butylphenylthiophosphinate 、 正丁基锂 生成 (S)-(n-butyl)methyl(1-naphthyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  WOZNIAK, LUCYNA;CYPRYK, MAREK;CHOJNOWSKI, JULIAN;LANNEAU, GERARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4403-4414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic substitutions at silicon
  作者：R.J.P. Corriu、C. Guérin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88903-1

  日期：1981.1

  with a localized negative charge, such as alkyllithiums, or softer reagents with a more delocalized negative charge, support this dependance. A simple mechanistic interpretation of the data is proposed, based on a description of nucleophilic substitutions at silicon as a frontier orbital process.

  报告了有机锂或LiAlH 4与某些手性有机硅烷之间反应的立体化学和动力学数据。他们排除了涉及络合控制的机制，例如Sommer等人提出的S N i-Si工艺。。Si-X键断裂的亲电子助剂不能控制立体化学，但可以作为额外的因素，通过增加离去基团的离去能力来促进转化。结果揭示了离子对解离的主要影响，并因此影响了亲核试剂的电子特性：使用具有局部负电荷的硬试剂（例如烷基锂）或使用具有更局域负电荷的较软试剂的后果，支持这种依赖。基于对硅作为边界轨道过程的亲核取代的描述，提出了一种简单的数据机械解释方法。
• Stereospecific formation of optically active trialkylsilyllithiums and their configurational stability
  作者：Masakatsu Omote、Tetsushi Tokita、Yasutaka Shimizu、Ichiro Imae、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00294-1

  日期：2000.10

  Optically active trialkylsilyllithiums, (R)-(n-butyl)methylphenylsilyllithium (63% ee) and (S)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyllithium (96% ee), were prepared by cleavage of the siliconsilicon bond of (R)-1-(n-butyl)-1-methyl-1-phenyl-2,2-diphenyl-2-methyldisilane with lithium metal, or the silicontin bond of (S)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyltrimethylstannane with methyllithium, respectively. Optical

  光学活性trialkylsilyllithiums，（- [R ）- （Ñ丁基）methylphenylsilyllithium（63％ee）和（小号） -甲基（1-萘基）phenylsilyllithium（96％EE）中，通过的siliconsilicon键的裂解（制备ř）-1-（正丁基）-1-甲基-1-苯基-2,2-二苯基-2-甲基二硅烷与锂金属或（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基三甲基锡烷与分别为甲基锂。水解后，通过光学活性固定相上的HPLC，将甲硅烷基锂的光学纯度评价为相应的硅烷。发现甲硅烷基锂的形成具有高度立体定向性（分别为> 94，> 99％的保留率）。（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基锂在-78°C下的四氢呋喃中构型稳定至少1小时。