diethyl benzofuran-2-ylphosphonate | 693794-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: diethyl benzofuran-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1-benzofuran
• CAS: 693794-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₅O₄P
• 分子量: 254.222
• InChiKey: KKNVPVKUINIQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl benzofuran-2-ylphosphonate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到O,O-diethyl benzofuran-2-ylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 diethyl benzofuran-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949

文献信息

• Copper-Catalyzed C2 and C3 Phosphonation of Benzofuran and Benzothiophene with Trialkyl Phosphites
  作者：Yufeng Wang、Yajie Yang、Kun Jie、Ling Huang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1002/cctc.201701361

  日期：2018.2.21

  A strategy for the selective phosphonation of benzofuran and benzothiophene with trialkyl phosphites was developed. In these reactions, the C−H phosphonation of benzofurans or benzothiophenes at the C2 or C3 position with trialkyl phosphites was successfully achieved without directing groups by using a copper catalyst. Additionally, the C5 phosphonation of furan was successful under the same conditions

  提出了用亚磷酸三烷基酯对苯并呋喃和苯并噻吩进行选择性磷酸化的策略。在这些反应中，通过使用铜催化剂成功地实现了亚磷酸三烷基酯在C2或C3位置处苯并呋喃或苯并噻吩的CHH膦酸酯化。另外，在相同条件下呋喃的C5磷酸化成功。
• New synthesis of benzo[b]furan and indole derivatives from 1,1-dibromo-1-alkenes using a tandem Pd-assisted cyclization–coupling reaction
  作者：Sabine Thielges、Emilie Meddah、Philippe Bisseret、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.118

  日期：2004.1

  We report a new flexible method for the synthesis of 2-functionalized benzo[b]furans and indoles from readily available o-(2,2-dibromovinyl)-phenol, -aniline or -acetanilide using a tandem Pd-assisted cyclization–coupling reaction.

  我们报告了一种新的灵活的方法，可使用串联的Pd辅助环化-偶联反应从易于获得的邻-（2,2-二溴乙烯基）-苯酚，-苯胺或-对乙酰苯胺中合成2-官能化的苯并[ b ]呋喃和吲哚。。
• Copper-Catalyzed C−P Bond Construction via Direct Coupling of Phenylboronic Acids with H-Phosphonate Diesters
  作者：Rongqiang Zhuang、Jian Xu、Zhenshi Cai、Guo Tang、Meijuan Fang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol200465z

  日期：2011.4.15

  A mild and efficient method was developed for the copper-catalyzed additions of H-phosphonate diesters to boronic acids under the copper catalyst system Cu2O/1,10-phenanthroline. To the best of our knowledge this finding is the first example of a copper-catalyzed synthesis of aryl phosphonates from arylboronic acids and H-phosphonate dialkyl esters.

  开发了一种温和有效的方法，用于在铜催化剂体系Cu 2 O / 1,10-菲咯啉下，将H-膦酸酯二酯铜催化添加到硼酸中。据我们所知，该发现是铜催化从芳基硼酸和H-膦酸酯二烷基酯合成芳基膦酸酯的第一个例子。
• One-Pot Phosphonylation of Heteroaromatic Lithium Reagents: The Scope and Limitations of Its Use for the Synthesis of Heteroaromatic Phosphonates
  作者：Ewa Chmielewska、Natalia Miodowska、Błażej Dziuk、Mateusz Psurski、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/molecules28073135

  日期：——

  A one-pot lithiation–phosphonylation procedure was elaborated as a method to prepare heteroaromatic phosphonic acids. It relied on the direct lithiation of heteroaromatics followed by phosphonylation with diethyl chlorophosphite and then oxidation with hydrogen peroxide. This protocol provided the desired phosphonates with satisfactory yields. This procedure also had some limitations in its dependence

  一种单锅锂化-膦酰化程序被阐述为一种制备杂芳族膦酸的方法。它依赖于杂芳烃的直接锂化，然后用氯亚磷酸二乙酯进行膦酰化，然后用过氧化氢氧化。该方案以令人满意的收率提供了所需的膦酸盐。该程序在依赖于锂化杂环化合物的可及性和稳定性方面也有一些局限性。相同的程序可应用于芳香族化合物的膦酰化，芳香族化合物不进行直接锂化，因此需要使用它们的溴化物作为底物。当对三种癌细胞系进行测试时，所获得的化合物显示出较弱的抗增殖活性。
• Electrochemical Generation of Aryl Radicals from Organoboron Reagents Enabled by Pulsed Electrosynthesis
  作者：Maxime Boudjelel、Jessica Zhong、Lorenzo Ballerini、Ian Vanswearingen、Rossul Al‐Dhufari、Christian A. Malapit

  DOI：10.1002/anie.202406203

  日期：2024.7.29

  Pulsed electrosynthesis efficiently converts aromatic organoboron reagents to aryl radicals. Mechanistic studies reveal that pulsed electrosynthesis overcomes challenges like radical grafting/passivation, homocoupling, overoxidation, and decomposition. This electro-oxidative method enables straightforward functionalization of aromatic organoboron reagents to form aryl C−P, C−Se, C−Te, and C−S bonds

  脉冲电合成有效地将芳香族有机硼试剂转化为芳基自由基。机理研究表明，脉冲电合成克服了自由基接枝/钝化、自偶联、过度氧化和分解等挑战。这种电氧化方法能够直接官能化芳香族有机硼试剂，形成芳基 C−P、C−Se、C−Te 和 C−S 键。