cyclohexa-2,5-diene-1-spiro-1'-isobenzofuran-3',4-dione | 77645-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: cyclohexa-2,5-diene-1-spiro-1'-isobenzofuran-3',4-dione
• 英文别名: Spiro<2,5-cyclohexadiene-1,1'(3'H)-isobenzofuran>-3'-one；spiro[2, 5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′,4-dione；3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-isobenzofuran]-2,5-diene-3′,4-dione；3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-2,5-diene-3',4-dione；Spiro-3',4-dion；Phthalan-1-spiro-1'-cyclohexadien-(2',5')-dion-(3,4')；Spiro[2-benzofuran-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1,1'-dione
• CAS: 77645-50-2
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: VXUUIEKGOFJHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexa-2,5-diene-1-spiro-1'-isobenzofuran-3',4-dione 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 尿石素B
  参考文献：
  名称：

  合成6 ħ -二苯并[ B，d ]经由螺二烯酮-苯酚重排[2,5-环己二烯-1,1'（3'吡喃-6-酮ħ）异苯并呋喃] -3'-酮

  摘要：

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80487-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 过氧乙酸 、 4-碘甲苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到cyclohexa-2,5-diene-1-spiro-1'-isobenzofuran-3',4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用过氧乙酸作为绿色和经济的终端氧化剂，有机碘催化苯酚的氧化螺旋环化

  摘要：

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。

  DOI：

  10.1071/ch09148

文献信息

• Convenient Catalysed Spirocyclisation of 4-(2-Carboxyethyl)Phenols
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.3184/174751917x14840718425897

  日期：2017.1

  stoichiometric oxidant m-chloroperbenzoic acid, the oxidative spirocyclisation of 4-(2-carboxyethyl)phenols proceeded smoothly, providing the corresponding spirodienones in good yields. In this protocol, 1-iodopropane was first oxidised to hypoiodous acid, which then facilitated the spirocyclisation of the phenols.

  在催化量的 1-碘丙烷和化学计量氧化剂间氯过苯甲酸的作用下，4-（2-羧乙基）苯酚的氧化螺环化反应顺利进行，以良好的收率提供相应的螺二烯酮。在该协议中，1-碘丙烷首先被氧化成次碘酸，然后促进了酚类的螺环化。
• Organoiodine-Catalyzed Oxidative Spirocyclization of Phenols using Peracetic Acid as a Green and Economic Terminal Oxidant
  作者：Yutaka Minamitsuji、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1071/ch09148

  日期：——

  The use of peracetic acid as a green and economical terminal oxidant in fluoroalcohol solvents could provide a practical iodoarene-catalyzed oxidation of phenols to give spirodienones. Acetic acid and water were the only co-products and waste, and thus this catalytic approach utilizing fluoroalcohol media could simplify the reaction workup procedure for product isolation.

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。
• PIFA-Mediated Dearomatizative Spirocyclization of Phenolic Biarylic Ketones via Oxidation and C–C Bond Cleavage
  作者：Gui-Hua Zhao、Bi-Qing Li、Shuang-Shuang Wang、Man Liu、Yuan Chen、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00971

  日期：2020.7.17

  The dearomatizing spirocyclization of phenolic biarylic ketones using PhI(OCOCF3)2 as oxidant is presented. The reaction affords various cyclohexadienones through C–C bond cleavage under mild conditions. Mechanistic investigations reveal that an exocyclic enol ether acts as the key intermediate in the transformation.

  提出了以PhI（OCOCF 3）2为氧化剂的酚二芳基酮的脱芳香环化。该反应在温和条件下通过C–C键裂解提供各种环己二酮。机理研究表明，环外烯醇醚是转化的关键中间体。
• Asymmetric synthesis of spirocyclic isobenzofuranones <i>via</i> a squaramide-catalysed sulfa-Michael desymmetrisation reaction
  作者：Tamanna、Deepak Sharma、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1039/d3ob00126a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of spirocyclohexenone isobenzofuranones has been achieved through an organocatalysed sulfa-Michael desymmetrisation reaction. A cinchona-derived squaramide effectively promotes the desymmetrisation of spirocyclic 2,5-cyclohexadienone isobenzofuranones via the controlled addition of various aryl thiols to generate two vicinal stereocenters with perfect diastereoselectivities

  通过有机催化的磺胺-迈克尔去对称反应实现了螺环己烯酮异苯并呋喃酮的对映选择性合成。金鸡纳衍生的 squaramide通过控制添加各种芳基硫醇，有效促进螺环 2,5-环己二烯酮异苯并呋喃酮的去对称化，从而产生两个具有完美非对映选择性和非常好的对映选择性的邻位立构中心。
• Coutts, Ian G. C.; Culbert, Nicholas J.; Edwards, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1829 - 1836
  作者：Coutts, Ian G. C.、Culbert, Nicholas J.、Edwards, Mark、Hadfield, John A.、Musto, Donald R.、et al.

  DOI：——

  日期：——