(3aS)-3c-(naphthalene-1-carbonyloxy)-2t-(naphthalene-1-carbonyloxymethyl)-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine | 64392-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aS)-3c-(naphthalene-1-carbonyloxy)-2t-(naphthalene-1-carbonyloxymethyl)-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine
• 英文别名: O^3'_,O5'-bis-(naphthalene-1-carbonyl)-arabino-2,2'-anhydro-cytidine
• CAS: 64392-28-5
• 化学式: C₃₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 533.54
• InChiKey: SYNSZEKJHGJWND-AOGFTHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  112.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸酐 、 胞苷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS)-3c-(naphthalene-1-carbonyloxy)-2t-(naphthalene-1-carbonyloxymethyl)-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的核苷和核苷酸的研究。5.一些2,2'-脱水-1-（3'，5'-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐和2,2'-脱水-1-（3的合成和抗肿瘤活性'-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃氧基）胞嘧啶5'-磷酸盐。

  摘要：

  合成了在酯侧链（4--16）上带有官能取代基的2,2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐的一系列3'，5'-二酯。这些二酯的合成涉及胞苷和相应的酸酐或酰氯在三氟化硼醚化物的存在下的反应。双（胞苷5'-）硬脂酸酯（21）与新戊酰氯的类似反应，得到双[2,2'-脱水-1-（3'-O-新戊酰-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶5'-]硬脂酸酯二盐酸盐（22）。该反应还可以扩展为由5'-胞苷酸一步合成2，2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶5'-磷酸（24）的3'-酯。已经检查了这些化合物在BDF1小鼠中对L1210白血病的抗肿瘤活性。腹膜内给药时，具有长链羧酸（4c，7c，12和24d）的二酯表现出高活性。口服给药时，化合物24d表现出中等活性。

  DOI：

  10.1021/jm00192a007