cis-3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine | 97351-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: 3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine；(2R,3S)-3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine
• CAS: 97351-14-9；97351-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: YCDLQKWCGCLOPF-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl(phenyl)amino-2-butanone tosylhydrazone 在 carbonyl(meso-tetrakis(4-tolyl)porphyrinato)ruthenium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到cis-3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化分子内立体选择性烷基卡宾插入成C ？N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的H键

  摘要：

  用钌-卟啉催化剂，从原位生成的烷基重氮甲烷Ñ -tosylhydrazones有效后行分子内C（SP 3） H成烷基碳烯，得到取代的四氢呋喃和吡咯烷在多达99％的产率，并用高达99插入：1顺式选择性。该反应显示出对许多功能的良好耐受性，并且该过程简单，无需使用注射泵缓慢添加。从一个合成点中，C  h的插入Ñ -tosylhydrazones可以被看作是一个CO键和C之间还原偶联 H键以形成一个新的C  C键，由于Ñ甲苯磺酰hydr可以很容易地由羰基化合物制备。该反应已成功地用于简明的（±）-伪三碘三环烷的合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201408102

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines from Aminonitriles
  作者：Till Opatz、Nino Meyer、Frank Werner

  DOI：10.1055/s-2005-861838

  日期：——

  α-Aminonitriles with a mono- or unsubstituted amino group as well as α-(alkylideneamino)nitriles can be employed as easily accessible α-aminocarbanion equivalents. Their α-deprotonation yields stabilized carbanions, which undergo smooth 1,4-addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting δ-keto-α-aminonitriles can be reductively cyclized to form polysubstituted pyrrolidines.

  具有单取代或无取代氨基的α-氨基腈以及α-(亚烷基氨基)腈可作为易于获得的α-氨基碳负离子等价物。它们的α-去质子作用产生稳定化的碳负离子，这些碳负离子能够顺滑地进行1,4-加成到α,β-不饱和羰基化合物上。所得到的δ-酮基α-氨基腈可通过还原环化反应形成多取代的吡咯烷类化合物。