S-oxo-S-<(octylthio)methyl>-D-cysteinol | 88001-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: S-oxo-S-<(octylthio)methyl>-D-cysteinol
• CAS: 88001-58-5
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 281.484
• InChiKey: YCAOZOHGVFRKCC-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 S-oxo-S-<(octylthio)methyl>-D-cysteinol 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-N-[(2S)-1-羟基-3-{(R)-[(辛基硫基)甲基]亚磺酰}-2-丙基]-3-(6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  稀霉素及其类似物的构效关系。Octylssparsomycin：第一个比Sparsomycin活性更高的类似物。

  摘要：

  合成了9种稀疏霉素的类似物，并在体外克隆形成L1210分析中通过测量菌落形成的抑制作用研究了它们的细胞抑制活性。将类似物的活性（表示为ID50值）与Sparsomycin的活性进行了比较。每个具有不超过两个的稀疏霉素分子1的结构修饰。分别与具有RCSS，SCSS和RCRS手性的立体异构体的活性进行比较，表明手性碳原子的S构型对于最佳活性，而Sparsomycin的亚砜硫原子的R手性很重要。对S-脱氧类似物以及具有β-亚砜功能的化合物的ID 50值的研究表明，α-硫原子上存在氧原子是必不可少的。将反式双键异构化为顺式双键会产生异金石霉素（方案II），其活性较低。Sparsomycin的细胞抑制活性似乎与其亲脂性有关：辛基Sparsomycin被证明是Sparsomycin的三倍。

  DOI：

  10.1021/jm00369a012
• 作为产物：
  描述：

  Rs-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-D-cysteinol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到S-oxo-S-<(octylthio)methyl>-D-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  稀霉素及其类似物的构效关系。Octylssparsomycin：第一个比Sparsomycin活性更高的类似物。

  摘要：

  合成了9种稀疏霉素的类似物，并在体外克隆形成L1210分析中通过测量菌落形成的抑制作用研究了它们的细胞抑制活性。将类似物的活性（表示为ID50值）与Sparsomycin的活性进行了比较。每个具有不超过两个的稀疏霉素分子1的结构修饰。分别与具有RCSS，SCSS和RCRS手性的立体异构体的活性进行比较，表明手性碳原子的S构型对于最佳活性，而Sparsomycin的亚砜硫原子的R手性很重要。对S-脱氧类似物以及具有β-亚砜功能的化合物的ID 50值的研究表明，α-硫原子上存在氧原子是必不可少的。将反式双键异构化为顺式双键会产生异金石霉素（方案II），其活性较低。Sparsomycin的细胞抑制活性似乎与其亲脂性有关：辛基Sparsomycin被证明是Sparsomycin的三倍。

  DOI：

  10.1021/jm00369a012