2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 204324-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,3,4-trichloro-5,8-dioxonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 204324-53-8
• 化学式: C₁₂H₅Cl₃O₄
• 分子量: 319.528
• InChiKey: ZWAOUAFIOMLRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2,3,4,6,7,8-hexachloro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环加成-碎片方法对醌进行苯并环化。甲氧羰基取代聚苯醌的简单合成

  摘要：

  从 1,2,3,4-四氯-4,5-二甲氧基环戊二烯 (1) 与对苯醌 (2)、1,4-萘醌 (3)、1 的 Diels-Alder 环加成反应得到的环加合物 2A-5A, 4-蒽醌(4)和2,3-二氰基-1,4-苯醌(5)在室温下在二氯甲烷中与三乙胺反应。环负载 2A 和 5A 烯醇化得到相应的对苯二酚 2B 和 5B，用 DDQ 氧化它们分别得到萘醌酯 2D 和蒽醌酯 5D。在环加合物 3A 和 4A 的情况下，烯醇化与氧化和裂解同时发生，分别直接产生聚苯醌酯 3D 和 4D。在相同的反应条件下，

  DOI：

  10.1002/jccs.200400025
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrachlor-1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxymethylen-5,8-dihydro-naphthalin 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备环状对苯醌的简单程序。1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 的改进合成

  摘要：

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。

  DOI：

  10.1080/00397919808005109

文献信息

• A Simple Procedure for Preparing Annulated<i>p</i>-Benzoquinones. Improved Synthesis of 1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  作者：Alan P. Marchand、Sulejman Alihodzic、Rajesh Shukla

  DOI：10.1080/00397919808005109

  日期：1998.2

  Abstract A simple and efficient two-step, one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diones is reported. This synthesis, which utilizes readily available starting materials and inexpensive reagents, can be used to prepare 1a-1c in 70–90% overall yield. This procedure was extended successfully to prepare a more highly complex annulated p-benzoquinone i.e., 8.

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。
• RETRACTED: An unusual fragmentation reaction of substituted 2,3-norbornylhydroquinone with CAN: synthesis of 1,4-naphthoquinone
  作者：V. Sridar、A. Yamuna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.112

  日期：2008.11

  When substituted 2,3-norbornylhydroquinone is treated with CAN with or without water, an unusual fragmentation-aromatization reaction occurs which leads to a substituted 1,4-naphthoquinone instead of the desired substituted 2,3-norbornylbenzoquinone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzoannulation of Quinones by a Cycloaddition-Fragmentation Approach. A Simple Synthesis of Methoxycarbonyl-Substituted Polyacenoquinones
  作者：Teh-Chang Chou、Chia-Jung Hsu、Jao-Yu Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400025

  日期：2004.2

  Diels-Alder cycloadditions of 1,2,3,4-tetrachloro-4,5-dimethoxycyclopentadiene (1) with p-benzoquinone (2), 1,4-naphthoquinone (3), 1,4-anthraquinone (4), and 2,3-dicyano-1,4-benzoquinone (5) were subjected to the reaction with triethylamine in dichloromethane at room temperature. Cycloadducts 2A and 5A enolized to give the corresponding hydroquinones 2B and 5B, which were oxidized with DDQ to afford naphthoquinone

  从 1,2,3,4-四氯-4,5-二甲氧基环戊二烯 (1) 与对苯醌 (2)、1,4-萘醌 (3)、1 的 Diels-Alder 环加成反应得到的环加合物 2A-5A, 4-蒽醌(4)和2,3-二氰基-1,4-苯醌(5)在室温下在二氯甲烷中与三乙胺反应。环负载 2A 和 5A 烯醇化得到相应的对苯二酚 2B 和 5B，用 DDQ 氧化它们分别得到萘醌酯 2D 和蒽醌酯 5D。在环加合物 3A 和 4A 的情况下，烯醇化与氧化和裂解同时发生，分别直接产生聚苯醌酯 3D 和 4D。在相同的反应条件下，