2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 204324-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,3,4-trichloro-5,8-dioxonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 204324-53-8
• 化学式: C₁₂H₅Cl₃O₄
• 分子量: 319.528
• InChiKey: ZWAOUAFIOMLRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2,3,4,6,7,8-hexachloro-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环加成-碎片方法对醌进行苯并环化。甲氧羰基取代聚苯醌的简单合成

  摘要：

  从 1,2,3,4-四氯-4,5-二甲氧基环戊二烯 (1) 与对苯醌 (2)、1,4-萘醌 (3)、1 的 Diels-Alder 环加成反应得到的环加合物 2A-5A, 4-蒽醌(4)和2,3-二氰基-1,4-苯醌(5)在室温下在二氯甲烷中与三乙胺反应。环负载 2A 和 5A 烯醇化得到相应的对苯二酚 2B 和 5B，用 DDQ 氧化它们分别得到萘醌酯 2D 和蒽醌酯 5D。在环加合物 3A 和 4A 的情况下，烯醇化与氧化和裂解同时发生，分别直接产生聚苯醌酯 3D 和 4D。在相同的反应条件下，

  DOI：

  10.1002/jccs.200400025
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrachlor-1,4-dihydroxy-5,8-dimethoxymethylen-5,8-dihydro-naphthalin 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备环状对苯醌的简单程序。1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 的改进合成

  摘要：

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。

  DOI：

  10.1080/00397919808005109

文献信息

• RETRACTED: An unusual fragmentation reaction of substituted 2,3-norbornylhydroquinone with CAN: synthesis of 1,4-naphthoquinone
  作者：V. Sridar、A. Yamuna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.112

  日期：2008.11

  When substituted 2,3-norbornylhydroquinone is treated with CAN with or without water, an unusual fragmentation-aromatization reaction occurs which leads to a substituted 1,4-naphthoquinone instead of the desired substituted 2,3-norbornylbenzoquinone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.