adamantylideneadamantanethiirane 1-oxide | 62281-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: adamantylideneadamantanethiirane 1-oxide
• 英文别名: 2,2'-biadamantylidene sulfoxide；adamantylideneadamantane thiirane 1-oxide
• CAS: 62281-76-9
• 化学式: C₂₀H₂₈OS
• 分子量: 316.508
• InChiKey: WWESAZHFBMIWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantylideneadamantanethiirane 1-oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以24%的产率得到2-(2-adamantylidene)adamantane
  参考文献：
  名称：

  9,9'-二苯并降冰片亚砜与 TMSOTf 的反应：硫杂环丙烷 1-氧化物的异常频哪醇型重排

  摘要：

  在室温下，通过与 TMSOTf 在 CH2Cl2 中反应，syn-9,9'-Bibenzonorbornenylidene sulfoxide 8b 经历频哪醇型重排形成 9，以及硫杂丙烷 4a 和 4b 的混合物。抗亚砜 8a 的重排进行得更慢，得到 9、4a 和 4b 的混合物。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:29–34, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20507

  DOI：

  10.1002/hc.20507
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-adamantylidene)adamantane 在 三苯基硫氯甲烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 adamantylideneadamantanethiirane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一氧化硫转移的有用前体

  摘要：

  当将三苯基甲亚磺酰氯（8）（或其硫代9和二硫代10的同系物）用金刚烷金刚烷（11）处理时，产生金刚烷金刚烷硫杂烷（12）。用间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）处理化合物12，以99％的分离产率形成金刚烷内金刚烷噻吩基1-氧化物（13）。通过1 H和13 C NMR，质谱以及X射线分析确定12和13的结构。亚砜13顺利分解，以高收率将一氧化硫输送到各种二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02247-9

文献信息

• Recent chemistry of the chalcogen diatomics
  作者：Sylvie L. Tardif、Andrzej Z. Rys、Charles B. Abrams、Imad A. Abu-Yousef、Pierre B.F. Lesté-Lasserre、Erwin K.V. Schultz、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00555-3

  日期：1997.8

  The chemistry of the generation and trapping of diatomic sulfur (S2) and sulfur monoxide (SO) are reviewed with special emphasis on recent work, including initial efforts to detect and trap diatomic selenium (Se2).

  综述了双原子硫（S 2）和一氧化硫（SO）的产生和捕集化学，特别强调了近期的工作，包括为检测和捕集双原子硒（Se 2）所做的初步努力。
• The Sulfur Diatomics: Generation and Trapping Chemistry
  作者：David N. Harpp

  DOI：10.1080/10426509708545509

  日期：1997.1.1

  Aspects of the generation and trapping of diatomic sulfur (S2) and sulfur monoxide (SO) are reviewed with special emphasis on recent work.

  回顾了双原子硫 (S2) 和一氧化硫 (SO) 的生成和捕获方面，特别强调了最近的工作。
• Reaction of singlet oxygen with thiirane: Implication for a spirodioxathiirane intermediate
  作者：Wataru Ando、Hideki Sonobe、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84982-5

  日期：1986.1

  oxygenation of biadamantylidene thiirane afforded, in addition to the corresponding thiirane oxide, the desulfurization products i.e., biadamantylidene and its oxidized products, dioxetane and oxirane, via a spirodioxathiirane intermediate.

  除了相应的硫杂氧杂环丁烷氧化物之外，双金刚烷硫杂环丁烷的光敏氧化还提供了经由螺二氧杂环丁烷中间体的脱硫产物，即金刚烷及其氧化产物，二氧杂环丁烷和环氧乙烷。
• Effective Precursors for Sulfur Monoxide Formation
  作者：Imad A. Abu-Yousef、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo9709864

  日期：1997.11.1

  When triphenylmethanesulfenyl chloride (12) (or its thio 13 or dithio homolog 14) are treated with hindered olefins 15 and 16, thiiranes 10 and 11, are produced in high isolated yields (ca. 94%). Treatment of 10 and 11 with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) leads to the formation of thiirane 1-oxides 8 and 9 (99% isolated yields). The structures of 8-11 were established by H-1 and C-13 NMR, mass spectrometry as well as by X-ray. Thermal decomposition of either 8 or 9 smoothly delivers sulfur monoxide to various 1,3-dienes giving cyclic sulfoxides in good yield. A variety of conditions were employed to optimize the yield of the trapped adducts.
• A useful precursor for sulfur monoxide transfer
  作者：Imad A. Abu-Yousef、David N. Harpp

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02247-9

  日期：1995.1

  adamantylideneadamantane (11), adamantylideneadamantane thiirane (12) is produced (92%). Compound 12 was treated with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) forming adamantylideneadamantane thiirane 1-oxide (13) in 99% isolated yield. The structures of 12 and 13 were established by 1H and 13C NMR, mass spectrometry as well as by X-ray analysis. Sulfoxide 13 decomposes smoothly to deliver sulfur monoxide in good yield

  当将三苯基甲亚磺酰氯（8）（或其硫代9和二硫代10的同系物）用金刚烷金刚烷（11）处理时，产生金刚烷金刚烷硫杂烷（12）。用间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）处理化合物12，以99％的分离产率形成金刚烷内金刚烷噻吩基1-氧化物（13）。通过1 H和13 C NMR，质谱以及X射线分析确定12和13的结构。亚砜13顺利分解，以高收率将一氧化硫输送到各种二烯。