1,8-(1',3'-propylidene)-trans-1,4,5,8-tetraazadecalin | 78695-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,8-(1',3'-propylidene)-trans-1,4,5,8-tetraazadecalin
• CAS: 78695-55-3
• 化学式: C₉H₁₈N₄
• 分子量: 182.269
• InChiKey: DAVLXWLUGZJMOK-KYZUINATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-(1',3'-propylidene)-trans-1,4,5,8-tetraazadecalin 在 sodium hydroxide 、 nickel-aluminum alloy 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4,8,11,15-pentaazapentadecane
  参考文献：
  名称：

  Claudon, Geraldine; Bernard, Helene; Le Bris, Nathalie, Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 356 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-(1',,3'-propylidene)-cis-1,4,5,8-tetraazadecalin 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-(1',3'-propylidene)-trans-1,4,5,8-tetraazadecalin
  参考文献：
  名称：

  线性四胺的双胺：缩合反应的动力学和热力学方面

  摘要：

  根据中间体的鉴定和 DFT 计算，研究了二羰基化合物与线性四胺的缩合反应的动力学和热力学方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390147

文献信息

• PowerfulN-Monoalkylation of Linear Tetraamines via Bisaminal Intermediates
  作者：G�raldine Claudon、Nathalie Le Bris、H�l�ne Bernard、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200400459

  日期：2004.12

  The bisaminals obtained through the condensation of two linear tetraamines with glyoxal or pyruvic aldehyde were selectively alkylated with bromo- or α,ψ-dibromoalkanes in good yields at one of the secondary amino functions to give rise to N-monoalkylated tetraamines or linear octaamines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  通过两种线性四胺与乙二醛或丙酮醛缩合获得的二胺类用溴-或 α,ψ-二溴烷烃以良好的收率在仲氨基官能团之一处选择性烷基化以产生 N-单烷基化四胺或线性八胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of a New Linear-Cyclic Ditopic Polyazaligand with a Xylenyl Linker
  作者：Nathalie Le Bris、Hélène Bernard、Zein Chamas、Henri Handel

  DOI：10.1080/00397910802630203

  日期：2009.5.7

  dissymmetrical biselectrophilic reagent, p-(chloromethyl)benzyl-p-toluenesulfonate, with phosphorylcyclam to give rise to an original intermediate possessing a p-chloroxylenyl pendant arm. The subsequent reaction of this compound with glyoxal-protected linear tetraamine, followed by deprotection steps, leads to the desired ditopic ligand with a good overall yield.

  摘要 描述了具有二甲苯基接头 1 的新型线性环状双位聚氮杂配体的合成。该序列基于不对称双亲电试剂对-（氯甲基）苄基-对-甲苯磺酸酯与磷酰环胺的化学计量反应，以产生具有对-氯二甲苯基悬垂臂的原始中间体。该化合物与乙二醛保护的线性四胺的后续反应，然后是脱保护步骤，以良好的总产率得到所需的双位配体。
• Synthesis of a New Ditopic Ligand Possessing Linear and Cyclic Tetraaza Subunits
  作者：Anton Prokhorov、Hélène Bernard、Nathalie Le Bris、Nicolas Marquet、Henri Handel

  DOI：10.1080/00397910801929481

  日期：2008.4.1

  Abstract An easy‐to‐run route to a new ditopic ligand possessing linear and cyclic tetraaza subunits is described. In the first step, the reaction consists in the preparation of a triprotected cyclam bearing a 3‐bromopropyl pendant side chain. A subsequent reaction with a bisaminal protected linear tetraamine gives, after deprotection, the desired ditopic ligand.

  摘要描述了获得具有线性和环状四氮杂亚基的新双位配体的易于运行的途径。在第一步中，反应包括制备带有 3-溴丙基侧链的三保护环链球菌。随后与双胺保护的线性四胺反应，在脱保护后得到所需的双位配体。
• A new bis-tetraamine ligand with a chromophoric 4-(9-anthracenyl)-2,6-dimethylpyridinyl linker for glyphosate and ATP sensing
  作者：Jacky Pouessel、Sabah Abada、Nathalie Le Bris、Mourad Elhabiri、Loïc J. Charbonnière、Raphaël Tripier

  DOI：10.1039/c3dt32325k

  日期：——

  The synthesis of a new linear bis-tetraamine ligand L1, based on two 1,4,8,11-tetraazaundecane units grafted at the 2 and 6 positions of a pyridinyl linker substituted by an anthracenyl fluorophore in the para position, is described and anion complexation studies of L1 with anionic substrates are reported. The protonation pattern and the study of the binding properties of L1 in an aqueous medium with two anionic substrates, the nucleotide adenosine triphosphate (ATP) and the herbicide glyphosate (N-(phosphonomethyl)glycine, PMG), were investigated by means of potentiometry, NMR spectroscopy and absorption and emission spectroscopic techniques. To decipher the impact of the chromophoric linker on the complexation process and to highlight its optical properties, a comparison is established with its previously reported analog L2 devoid of the anthracenyl group. The results unambiguously show that the protonation and complexation properties are preserved despite the presence of the bulky linker, allowing for the use of L1 as a fluorescent sensor for ATP and PMG.

  本文介绍了一种新的线性双四胺配体 L1 的合成过程，该配体基于两个 1,4,8,11-四氮杂十一烷单元，这两个单元分别接枝在吡啶基连接体的 2 和 6 位，并在对位被一个蒽基荧光团取代。通过电位计、核磁共振光谱、吸收和发射光谱技术，研究了 L1 在水介质中与两种阴离子底物（核苷酸三磷酸腺苷（ATP）和除草剂草甘膦（N-（膦酰甲基）甘氨酸，PMG））的质子化模式和结合特性。为了解读发色连接体对络合过程的影响并突出其光学特性，研究人员将其与之前报道的不含蒽基的类似物 L2 进行了比较。结果明确显示，尽管存在笨重的连接体，L1 的质子化和络合特性仍然得以保留，因此可以用作 ATP 和 PMG 的荧光传感器。
• Exploring New Molecular Architectures for Anion Recognition: Synthesis and ATP Binding Properties of New Cyclam-Based Ditopic Polyammonium Receptors.
  作者：Jacky Pouessel、Carla Bazzicalupi、Andrea Bencini、Hélène Bernard、Claudia Giorgi、Henri Handel、Irene Matera、Nathalie Le Bris、Raphaël Tripier、Barbara Valtancoli

  DOI：10.1002/asia.201100046

  日期：2011.6.6

  characterization of three new polyamine receptors, composed of a cyclam unit (cyclam=1,4,8,11‐tetraazacyclotetradecane) linked by a 2,6‐dimethylpyridinyl spacer to the linear polyamines 1,4,8,11‐tetraazaundecane (L1py), 1,4,7‐triazaheptane (L2py), and to a quaternary ammonium group (L3 py+), are reported. All receptors form highly charged polyammonium cations at neutral pH, suitable for anion recognition

  合成和表征三种新的多胺受体，它们由一个环蛋白单元（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）与一个2,6-二甲基吡啶基间隔基连接到线性多胺1,4,8,11-四氮杂十二烷（据报道有L1py），1,4,7-三氮杂庚烷（L2py）和季铵基团（L3 py +）。所有受体均在中性pH下形成高电荷的聚铵阳离子，适用于阴离子识别研究。通过电位，量热，1 H和31分析ATP的识别在水溶液中的1 H NMR测量。所有受体在水溶液中都与ATP形成1：1加合物，并通过其铵基与ATP的阴离子三磷酸酯链之间的电荷-电荷和氢键相互作用而稳定。三种受体对ATP的结合能力依次为L3 py + < L2py < L1py。这些加合物通过很大程度上有利的熵贡献而得以稳定，这可能是由于主体和客体物种在复合过程中发生了很大的去溶剂化作用。观察到的结合亲和力序列是根据三种受体包裹ATP磷酸链的不同能力来解释的。