(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[(1S,3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-3-allyloxycarbonyl-1-tritylsulfanylmethyl-but-2-enylcarbamoyl)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-heptyl] ester 1-tert-butyl ester | 878626-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[(1S,3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-3-allyloxycarbonyl-1-tritylsulfanylmethyl-but-2-enylcarbamoyl)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-heptyl] ester 1-tert-butyl ester
• CAS: 878626-88-1
• 化学式: C₅₁H₆₈N₂O₈S
• 分子量: 869.176
• InChiKey: KDWAPILMRTZGHR-PHYPMPQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[(1S,3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-3-allyloxycarbonyl-1-tritylsulfanylmethyl-but-2-enylcarbamoyl)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-heptyl] ester 1-tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 TMDOTf 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[(1S,3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-3-allyloxycarbonyl-1-tritylsulfanylmethyl-but-2-enylcarbamoyl)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-heptyl] ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[(1S,3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-3-allyloxycarbonyl-1-tritylsulfanylmethyl-but-2-enylcarbamoyl)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-heptyl] ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d