7a-phenyloctahydrobenzofuran-2-one | 19946-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7a-phenyloctahydrobenzofuran-2-one
• 英文别名: 6-phenyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one
• CAS: 19946-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CGYPPZJIKNQGDL-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7a-phenyloctahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Four- to Six-Membered Carbocycles by Tandem Brook Rearrangement-Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  已经开发出一种通过Brook重排-分子内Michael反应联用合成功能化碳环的合成路线。通过二碳、三碳或四碳链连接的酰基硅烷与丙烯酸酯Michael受体已经制备并作为环化底物使用。将这些化合物在0 °C以下温度下与PhLi或LiP(O)(OMe)2处理，能够以良好的产率形成四至六元碳环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2737

文献信息

• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。
• Sceletium alkaloids. Part 10. Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octanones through [2+2] cycloadditions of dichloroketene to alkenes. Structural characterization of cycloadducts by oxa-ring expansion
  作者：Peter W. Jeffs、Geraldo Molina、Malcom W. Cass、Nicholas A. Cortese

  DOI：10.1021/jo00141a013

  日期：1982.9
• Electrophile-Initiated Lactonization of 7-Phenytricyclo[4.1.0.0²^,⁷]heptane-1-carboxylic Acid
  作者：V. V. Razin、R. N. Zolotarev

  DOI：10.1023/b:rujo.0000019732.37554.24

  日期：2003.12

  Treatment of 7-phenyltricyclo[4.1.0.0(2,7)]heptane-1-carboxylic acid with benzenesulfenyl chloride, mercury acetate, and hydrogen chloride leads to cleavage of the central C-C bond in the bicyclobutane fragment and heterocyclization to substituted bicyclo[3.1.1]heptane-6,7-carbolactones.