N-{4-[(2Z)-2-(2-氧代-1(2H)-萘亚基)肼基]苯基}乙酰胺 | 87563-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-{4-[(2Z)-2-(2-氧代-1(2H)-萘亚基)肼基]苯基}乙酰胺
• 中文别名: 吡唑并[1,5-a]吡啶,7-乙烯基-2-甲基-
• 英文名称: 1-(4-(N-acetylamino)phenylazo)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(4'-Acetamidophenylazo)-2-naphthol；N-[4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 87563-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: KNTXYQSVPNKYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 1-methylpyrrolidinium methanesulfonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-{4-[(2Z)-2-(2-氧代-1(2H)-萘亚基)肼基]苯基}乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  质谱分析取代基对1-芳基氮杂萘-2-醇互变异构的影响

  摘要：

  获得了一系列1-芳基氮杂萘-2-醇的电子电离（EI）质谱图，以研究取代基对碎片的影响。比率，分子离子和碎片离子之间的相关性以及Hammett常数用于检查取代基对碎片的影响。I分子离子/（I 171amu + I 143amu + I 115amu）之比与Hammett常数之间的负校正表示吸电子基团使分子离子不稳定。异常的远距离氢转移显示了在裂解过程中的重要作用

  DOI：

  10.1002/jccs.201400305

文献信息

• Genetic Incorporation of a 2-Naphthol Group into Proteins for Site-Specific Azo Coupling
  作者：Shuo Chen、Meng-Lin Tsao

  DOI：10.1021/bc400168u

  日期：2013.10.16

  The 2-naphthol analogue of tyrosine, 2-amino-3-(6-hydroxy-2-naphthyl)propanoic acid (NpOH), has been genetically introduced into proteins in Escherichia coli. This is achieved through the directed evolution of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetase/tRNA pairs that selectively charge the target amino acid in response to the amber stop codon, UAG. Moreover, chemoselective azo coupling reactions have been revealed between the 2-naphthol group and diazotized aniline derivatives that are substituted with an electron donating moiety. The coupling reactions required a very mild condition (pH 7) with great reaction rate (less than 2 h at 0 degrees C), high efficiency, and excellent selectivity.