(E)-methyl 3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylate | 1248692-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylate
• CAS: 1248692-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: KQTRZYKDIOSUIN-QPJJXVBHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(3-(hydroxymethyl)-7-(3-hydroxyprop-1-enyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)-2-methoxyphenol 、 (E)-4-(3-(hydroxymethyl)-7-(3-hydroxyprop-1-enyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Insights into lignin primary structure and deconstruction from Arabidopsis thaliana COMT (caffeic acid O-methyl transferase) mutant Atomt1

  摘要：

  拟南芥突变体 Atomt1 木质素与野生型植物中的原生木质素不同，纤维细胞壁中由 sinapyl (S) 醇衍生的亚结构被 5-hydroxyconiferyl 醇 (5OHG) 衍生的分子取代。在木质素的程序化组装过程中，由于 8-O-4′ 自由基-自由基偶联后瞬时形成的醌基甲烷的分子内环化作用，这些醌基甲烷会形成苯并二恶烷亚结构。与野生型相比，Atomt1 突变体中 8-O-4′ 单元间连接的硫代酸裂解表明，可裂解的桧醇（S）和松柏醇（G）衍生的单体分子以约 2 ：1 的比例减少。此外，木质素降解分析还导致 Atomt1 突变体释放出 5OHG-5OHG-G 三聚体，然后进一步裂解。值得注意的是，释放出的三聚体提供了对木质素一级结构的新认识：在聚合物组装过程中，第一个 5OHG 分子通过 C8-O-X 单元间连接，而随后单体的添加显然涉及 5OHG 和 G 分子以 2 ：1 的总比例。因此，这些定量数据让我们进一步了解了在这两种情况下，原生木质素中的单元间连接频率是如何在组装过程中保持不变（或接近不变）的，同时也为解决木质素大分子组装的整体问题提供了更多动力，即单体添加类型和主序是如何受控的。

  DOI：

  10.1039/c004817h