(4RS,6S,10S)-1-aza-4-(iodomethyl)-3-oxa-10-methyl-2-enylbicyclo-[4.4.0]decan-2-one | 473893-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4RS,6S,10S)-1-aza-4-(iodomethyl)-3-oxa-10-methyl-2-enylbicyclo-[4.4.0]decan-2-one
• 英文别名: (6S,10S)-1-aza-4-(iodomethyl)-3-oxa-10-methyl-2-enylbicyclo-[4.4.0]decan-2-one
• CAS: 473893-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₆INO₂
• 分子量: 309.147
• InChiKey: PSYUQXDEODRORC-WGTSGOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6S,10S)-1-aza-4-(iodomethyl)-3-oxa-10-methyl-2-enylbicyclo-[4.4.0]decan-2-one 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,6S)-2-methyl-6-prop-2-enylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e
• 作为产物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.42h， 生成 (4RS,6S,10S)-1-aza-4-(iodomethyl)-3-oxa-10-methyl-2-enylbicyclo-[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e

文献信息

• A Novel <i>C</i>₂-Symmetric 2,6-Diallylpiperidine Carboxylic Acid Methyl Ester as a Promising Chiral Building Block for Piperidine-Related Alkaloids
  作者：Hiroki Takahata、Hidekazu Ouchi、Motohiro Ichinose、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol0265620

  日期：2002.10.1

  1-carboxylic acid methyl ester (5) was examined via the double asymmetric allylboration of glutaraldehyde followed by aminocyclization and carbamation as a promising chiral building block for piperidine-related alkaloids, which were synthesized by the desymmetrization of 5 using intramolecular iodocarbamation as a key step. [reaction: see text]

  C（2）对称的2,6-二烯丙基哌啶1-羧酸甲酯（5）通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，作为哌啶相关生物碱的有前途的手性构建基，通过使用分子内碘代氨基甲酸酯化作为关键步骤的5脱对称化。[反应：看文字]