5,5'-(piperazine-1,4-diyl)dipentanenitrile | 5625-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5,5'-(piperazine-1,4-diyl)dipentanenitrile
• 英文别名: 5,5'-(piperazine-1,4-diyl)dipentanonitrile；5,5'-piperazine-1,4-diyl-di-valeronitrile；5,5'-Piperazin-1,4-diyl-di-valeronitril；1,4-Piperazinedipentanenitrile；5-[4-(4-cyanobutyl)piperazin-1-yl]pentanenitrile
• CAS: 5625-57-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• 分子量: 248.371
• InChiKey: QLAVAMXCFYEUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(piperazine-1,4-diyl)dipentanenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以88.3%的产率得到1,4-piperazinedipentanoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DNA序列特异性配体：XVI。带有 1,4-哌嗪接头的 DBP(n) 荧光二聚双苯并咪唑系列

  摘要：

  制备了一系列新的 DBP(n) 荧光对称二聚体双苯并咪唑，其中双苯并咪唑片段连接到具有 1,4-哌嗪残基在其中心的寡聚接头。DBP(n) 分子通过接头中亚甲基的数量 n（其中 n = 1、2、3、4）来区分。DBP(n) 合成基于单体双苯并咪唑 (MB) 与 1,4-哌嗪二烷基碳酸的缩合。DBP(n) 二聚体双苯并咪唑与双链 DNA 形成复合物的能力通过物理化学方法的复合物得到证明，包括可见紫外线区域的光谱学、圆二色性 (CD) 和荧光。DBP(1-4) 分子通过 CD 方法使用双链 DNA 的胆甾型液晶分散体 (CLCD) 定位在 DNA 小沟中。DBP(n) 二聚体双苯并咪唑很容易溶于水，穿透细胞膜和核膜，并在活细胞中染色 DNA，与以前合成的 DB(n) 系列不同。

  DOI：

  10.1134/s106816201702008x
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 (2Z)-戊-2,4-二烯腈 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5,5'-(piperazine-1,4-diyl)dipentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Compounds Derived from the Addition of Amines to 2,4-Pentadienenitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a045

文献信息

• DNA specific fluorescent symmetric dimeric bisbenzimidazoles DBP(n): The synthesis, spectral properties, and biological activity
  作者：Alexander A. Ivanov、Vasiliy S. Koval、Olga Yu. Susova、Victor I. Salyanov、Vladimir A. Oleinikov、Andrey A. Stomakhin、Natalya A. Shalginskikh、Margarita A. Kvasha、Olga V. Kirsanova、Elizaveta S. Gromova、Alexei L. Zhuze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.087

  日期：2015.7

  A series of new fluorescent symmetric dimeric bisbenzimidazoles DBP(n) bearing bisbenzimidazole fragments joined by oligomethylene linkers with a central 1,4-piperazine residue were synthesized. The complex formation of DBP(n) in the DNA minor groove was demonstrated. The DBP(n) at micromolar concentrations inhibit in vitro eukaryotic DNA topoisomerase I and prokaryotic DNA methyltransferase (MTase) M.SssI. The DBP(n) were soluble well in aqueous solutions and could penetrate cell and nuclear membranes and stain DNA in live cells. The DBP(n) displayed a moderate effect on the reactivation of gene expression. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for the preparation of piperazine derivatives
  申请人：DU PONT

  公开号：US02859216A1

  公开（公告）日：1958-11-04