((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)phosphonate | 119643-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)phosphonate
• CAS: 119643-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₇O₇P
• 分子量: 427.313
• InChiKey: SNVAURQJRGHDKY-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  197.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)phosphonate 以 水 为溶剂， 生成 N-甲基咪唑 、 guanosine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  镁离子催化咪唑啉活化核苷酸中的磷-氮键水解。与多核苷酸模板导向合成的相关性

  摘要：

  镁是酶促和非酶促模板导向的多核苷酸合成反应中必需的一种离子，已被发现可催化氢氧根离子攻击选定的 5'-单磷酸咪唑衍生物的 PN 键，例如鸟苷 5'-单磷酸 2-甲基咪唑化物 (2-MeImpG)、鸟苷 5'-单磷酸咪唑化物 (ImpG) 和腺苷 5-单磷酸 2-甲基咪唑化物 (2-MeImpA)。钙离子的行为类似，但在数量上影响较小。2-MeImpG 和 ImpG 水解的伪一级速率常数作为 Mg2+ 浓度的函数已在 6 < 或 = pH < 或 = 10 范围内在 37 摄氏度获得。 Mg2+ 催化在 pH 10 附近特别有效，其中0.02 M 浓度导致 15 倍加速和 0. 2 M 浓度使速率加速 115 倍。在其他 pH 值下，Mg2+ 催化作用不那么明显，主要是因为非催化反应更快。Mg2+ 催化归因于底物的两性离子形式（SH+/-，咪唑部分质子化）与 OH- 的反应，而不是阴离子形式

  DOI：

  10.1021/ja00200a053