2-(methylsulfonyl)ethyl 2,4-bis(benzyloxy)-6'-bromo-6-hydroxy-6-methyl-2'-oxo-8,8a,9,10-tetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-7,3'-indoline]-8-carboxylate | 109681-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)ethyl 2,4-bis(benzyloxy)-6'-bromo-6-hydroxy-6-methyl-2'-oxo-8,8a,9,10-tetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-7,3'-indoline]-8-carboxylate
• 英文别名: 2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2',8,8a,9,10-hexahydro-6-hydroxy-6-methyl-2'-oxo-2,4-bis(phenylmethoxy)-spiropyrimido<4,5-b><1,4>diazepine-7(6H),3'-<3H>indole>-8-carboxylate
• CAS: 109681-05-2；143167-77-5；143167-80-0；143167-81-1；143167-82-2
• 化学式: C₃₆H₃₄BrN₅O₈S
• 分子量: 776.665
• InChiKey: JAFPRKLPJKDESE-CRNRWLECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  178.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)ethyl 2,4-bis(benzyloxy)-6'-bromo-6-hydroxy-6-methyl-2'-oxo-8,8a,9,10-tetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-7,3'-indoline]-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1'-acetyl-6-(acetyloxy)-6'-bromo-1',2',8,8a,9,10-hexahydro-6-methyl-2'-oxo-2,4-bis(phenylmethoxy)spiropyrimido<4,5-b><1,4>diazepine-7(6H),3'-<3H>indole>-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neosurugatoxin

  摘要：

  Total synthesis of neosurugatoxin 2, having a strong affinity for nicotinic receptors, in described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86990-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 6-bromo-2,3-dihydro-α-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>acetyl>-2-oxo-1H-indole-3-acetate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(methylsulfonyl)ethyl 2,4-bis(benzyloxy)-6'-bromo-6-hydroxy-6-methyl-2'-oxo-8,8a,9,10-tetrahydro-6H-spiro[cyclopenta[e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-7,3'-indoline]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neosurugatoxin

  摘要：

  Total synthesis of neosurugatoxin 2, having a strong affinity for nicotinic receptors, in described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86990-8

文献信息

• Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.
  作者：Kunisuke OKADA、Yasushi MIZUNO、Hideo TANINO、Hisae KAKOI、Shoji INOUE

  DOI：10.1248/cpb.40.1110

  日期：——

  The Diels-Alder adduct obtained from (E)-6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline and trans-1, 3-pentadiene was successfully transformed into the diacetate of the aglycone of neosurugatoxin, which is the key intermediate in our first total synthesis of neosurugatoxin in 16 steps.

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。