2-[4-({6-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-hexanoylamino}-methyl)-benzoyl]-benzoic acid | 226087-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-({6-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-hexanoylamino}-methyl)-benzoyl]-benzoic acid
• CAS: 226087-17-8
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₆S
• 分子量: 594.732
• InChiKey: XZJRLOVNCVILOG-VBOOUTDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  153.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-[4-({6-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-hexanoylamino}-methyl)-benzoyl]-benzoic acid 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以23%的产率得到(4-nitrophenyl) 2-[4-[[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]methyl]benzoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基苯甲酰丝氨酸蛋白酶：光可逆抑制或光亲和标记？

  摘要：

  2-苯甲酰苯甲酸酯的苯酯被确定为丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶和凝血酶的抑制剂。因此，对胍基苯基 2-苯甲酰苯甲酸酯 (1b) 抑制凝血酶，而相应的对硝基​​苯基酯 (1a) 抑制胰凝乳蛋白酶活性。制备了其他对硝基苯酯显示出作为胰凝乳蛋白酶抑制剂的活性，三种在苯甲酰基环上具有甲氧基取代：2-甲氧基 (2a)、2,5-二甲氧基 (3a) 和 2,4,5-三甲氧基苯甲酰基 (4 ）。与 1b 孵育后，分离出无裂解活性但在 pH 7.4 缓冲液中缓慢恢复活性的酰基凝血酶。用 366 nm 光照射这种酰基酶导致酶的裂解活性没有随时间增加。胰凝乳蛋白酶与 1a-3a 和 4 一起孵育导致酰基酶不显示活性但缓慢恢复活性。用 366 nm 光照射这些无活性的酰基酶导致酶活性迅速增加。酰基胰凝乳蛋白酶的形成...

  DOI：

  10.1021/ja9842518
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-({6-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-hexanoylamino}-methyl)-benzoyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基苯甲酰丝氨酸蛋白酶：光可逆抑制或光亲和标记？

  摘要：

  2-苯甲酰苯甲酸酯的苯酯被确定为丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶和凝血酶的抑制剂。因此，对胍基苯基 2-苯甲酰苯甲酸酯 (1b) 抑制凝血酶，而相应的对硝基​​苯基酯 (1a) 抑制胰凝乳蛋白酶活性。制备了其他对硝基苯酯显示出作为胰凝乳蛋白酶抑制剂的活性，三种在苯甲酰基环上具有甲氧基取代：2-甲氧基 (2a)、2,5-二甲氧基 (3a) 和 2,4,5-三甲氧基苯甲酰基 (4 ）。与 1b 孵育后，分离出无裂解活性但在 pH 7.4 缓冲液中缓慢恢复活性的酰基凝血酶。用 366 nm 光照射这种酰基酶导致酶的裂解活性没有随时间增加。胰凝乳蛋白酶与 1a-3a 和 4 一起孵育导致酰基酶不显示活性但缓慢恢复活性。用 366 nm 光照射这些无活性的酰基酶导致酶活性迅速增加。酰基胰凝乳蛋白酶的形成...

  DOI：

  10.1021/ja9842518