N-allyl-N-(5-butyl-8-fluoro-1-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1379536-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(5-butyl-8-fluoro-1-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1379536-55-6
• 化学式: C₃₁H₃₀FN₃O₂S
• 分子量: 527.663
• InChiKey: XTOWDMOKMIFWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-allyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N-allyl-N-(5-butyl-8-fluoro-1-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Silver Triflate and Palladium Acetate Co-catalyzed Reaction of N′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide with N-Allyl Ynamide

  摘要：

  A silver triflate and palladium acetate co-catalyzed reaction of N-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with N-allyl ynamide is described, which generates 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yield. The transformation proceeds with high efficiency through 6-endo cyclization, [3 + 2] cycloaddition, 3,3-sigmatropic rearrangement, and aromatization.

  DOI：

  10.1021/ol301023m